4-氨基-6-羟基-2-甲硫基-5-亚硝基嘧啶 | 43005-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-氨基-6-羟基-2-甲硫基-5-亚硝基嘧啶
• 英文名称: 6-amino-2-(methylthio)-5-nitrosopyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 4-Amino-6-hydroxy-2-methylthio-5-nitrosopyrimidine；4-amino-2-methylsulfanyl-5-nitroso-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 43005-49-8
• 化学式: C₅H₆N₄O₂S
• 分子量: 186.194
• InChiKey: XKAYRHLZQHITSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255 °C (decomp)
• 沸点：
  277.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-6-羟基-2-甲硫基-5-亚硝基嘧啶 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 sodium dithionite 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.75h， 生成 3-allyl-2-(methylthio)-4-oxo-3,4-dihydropteridine-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的6-取代的蝶啶的合成。

  摘要：

  描述了由相应的6-醛合成多官能的6-取代的蝶啶的方法。烯烃，酯，酮，酰胺，氰基，肟，溴，甲氧基和二羟基官能团主要都是通过改进的方法学引入的，以使用2-硫代烷基-6-甲酰基蝶啶为底物的Wittig反应。难以对来自Wittig反应的烯烃进行进一步的修饰，但是使用配体辅助的四氧化催化可以将其选择性转化为vic-二醇。这些方法是用于制备可能用作四氢生物蝶呤活性调节剂或用作二氢蝶呤醛缩醛酶抑制剂的化合物的广泛方法的组成部分。

  DOI：

  10.1039/b211564f
• 作为产物：
  描述：

  基巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以85%的产率得到4-氨基-6-羟基-2-甲硫基-5-亚硝基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的6-取代的蝶啶的合成。

  摘要：

  描述了由相应的6-醛合成多官能的6-取代的蝶啶的方法。烯烃，酯，酮，酰胺，氰基，肟，溴，甲氧基和二羟基官能团主要都是通过改进的方法学引入的，以使用2-硫代烷基-6-甲酰基蝶啶为底物的Wittig反应。难以对来自Wittig反应的烯烃进行进一步的修饰，但是使用配体辅助的四氧化催化可以将其选择性转化为vic-二醇。这些方法是用于制备可能用作四氢生物蝶呤活性调节剂或用作二氢蝶呤醛缩醛酶抑制剂的化合物的广泛方法的组成部分。

  DOI：

  10.1039/b211564f

文献信息

• Novel Procedure for Selective C-Nitrosation of Aminopyrimidine Derivatives Under Neutral Conditions. Scope and Synthetic Applications
  作者：Antonio Marchal、Manuel Melguizo、Manuel Nogueras、Adolfo Sánchez、John N. Low

  DOI：10.1055/s-2002-19760

  日期：——

  A novel simple method, based on treatment with isoamyl nitrite (IAN) in DMSO without any added acid, to produce selective C(5)-nitrosation of aminopyrimidine derivatives is described. It proved to be suitable for a multigram scale and applicable to a larger range of pyrimidine derivatives, including amino-dialkoxypyrimidines, than the procedures previously known. Its scope is analyzed and some example on the usefulness of the newly prepared substances as intermediates in the synthesis of fused heterobicyclic derivatives of potential biological interest is presented.

  描述了一种新颖简单的方法，该方法基于在无任何添加酸的DMSO中用异戊醇硝酸酯（IAN）处理，实现对氨基嘧啶衍生物的选择性C(5)-亚硝化。该方法证明适合于多克级规模，并且适用于比之前已知程序更广泛的嘧啶衍生物，包括氨基-二烷氧基嘧啶。分析了其适用范围，并展示了一些新制备物作为潜在生物兴趣的融合杂环衍生物合成中的中间体的实用性示例。
• Studies on Biologically Active Pteridines. IV. Synthesis of Several Biopterin Derivatives as an Antigen in Radioimmunoassay for Biopterin
  作者：Takashi Sugimoto、Sadao Matsuura、Toshiharu Nagatsu

  DOI：10.1246/bcsj.53.2344

  日期：1980.8

  The synthesis of biopterin, D(and L)-erythro-neopterins, and their derivatives having a substituent at the 2-amino group via the 2-methylthio analogues is described. The 2-(methylthio)pteridines were synthesized by condensation of 4,5-diamino-6-hydroxy-2-(methylthio)pyrimidine with 5-deoxy-L-arabinose and D(and L)-arabinose phenylhydrazones, followed by oxidation with K3[Fe(CN)6] and O2 in the presence

  描述了生物蝶呤、D（和 L）-赤型新蝶呤及其衍生物的合成，这些衍生物通过 2-甲硫基类似物在 2-氨基上具有取代基。2-（甲硫基）蝶啶是通过 4,5-二氨基-6-羟基-2-（甲硫基）嘧啶与 5-脱氧-L-阿拉伯糖和 D（和 L）-阿拉伯糖苯腙缩合，然后用K3[Fe(CN)6] 和 O2 在 KI 存在下分别在酸性溶液中。在乙酸存在下，这些硫醚与氨和其他胺的氨解得到标题化合物。
• Synthesis of N3- and 2-NH₂-substituted 6,7-diphenylpterins and their use as intermediates for the preparation of oligonucleotide conjugates designed to target photooxidative damage on single-stranded DNA representing the bcr–abl chimeric gene
  作者：Conor W. Crean、Russell Camier、Mark Lawler、Clarke Stevenson、R. Jeremy H. Davies、Peter H. Boyle、John M. Kelly

  DOI：10.1039/b413655a

  日期：——

  5-amino-7-methylthiofurazano[3,4-d]pyrimidine 4 via an unusual highly resonance stabilised cation 8, incorporating the rare 2H,6H-pyrimido[6,1-b][1,3]oxazine ring system. In the characterisation of 10 two pteridine phosphazenes, 15 and 29, were obtained, as well as new products containing two uncommon tricyclic ring systems, namely pyrimido[2,1-b]pteridine (20 and 24) and pyrimido[1,2-c]pteridine (27). In the

  制备了两个17-mer寡脱氧核苷酸5'-连接的（6,7-二苯基蝶呤）共轭物2和3作为光敏剂，用于将光氧化损伤靶向代表嵌合bcr-abl的34-mer DNA寡脱氧核苷酸（ODN）片段1。该基因与慢性粒细胞白血病（CML）的发病机制有关。17聚体中的碱基序列是3'GGTAGTTATTCCTTCT T5'。在这些ODN共轭物的第一个（2）中，蝶呤通过-（CH2）3OPO（OH）-接头在其N3原子处连接到ODN的5'-OH基团。使用亚磷酰胺方法，由2-氨基-3-（3-羟丙基）-6，7-二苯基-4（3H）-蝶啶酮10制备缀合物2。起始材料10是由5-氨基-7-甲基硫代呋喃并[3,4-d]嘧啶4通过不寻常的高度共振稳定的阳离子8结合稀有的2H制备而成的，6H-嘧啶基[6,1-b] [1,3]恶嗪环系统。在表征10个化合物时，获得了15个和29个两个蝶啶磷腈，以及包含两个不常见的三环系统的新产品，即嘧啶并[2
• [EN] NOVEL N2, N4, N7, 6-TETRASUBSTITUTED PTERIDINE-2,4,7-TRIAMINE AND 2, 4, 6, 7-TETRASUBSTITUTED PTERIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF SYNTHESIS AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE PTÉRIDINE-2,4,7-TRIAMINE N2, N4, N7, 6-TÉTRASUBSTITUÉS ET DE PTÉRIDINE 2, 4, 6, 7-TÉTRASUBSTITUÉS, LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET UTILISATION
  申请人：JANUS BIOTHERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016029077A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  Compounds as immune system modulators bearing a pteridine core are described. A pharmaceutical composition comprising the same, methods of making the same, and a method for treating or preventing autoimmunity disease using the same are described.

  描述了作为免疫系统调节剂的含有黄素核心的化合物。描述了包括相同化合物的药物组合物、制备相同化合物的方法，以及使用相同化合物治疗或预防自身免疫疾病的方法。
• Nucleosides. LXV. Synthesis of New Pteridine–N₈–Nucleosides
  作者：Stefan Matysiak、Bernhard Waldscheck、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1081/ncn-120027817

  日期：2004.1.1

  A general synthetic approach to various isoxanthopterin‐nucleosides starting from 6‐methyl‐2‐methylthio‐4(3H), 7(8H)‐pterdinedione (1) has been developed. Ribosylation with 1‐O‐acetyl‐2,3,5‐tri‐O‐benzoyl‐β‐d‐ribofuranose via the silyl‐method led to 2 and reaction with 1‐chloro‐2‐deoxy‐3,5‐di‐O‐p‐toluoyl‐α‐d‐ribofuranose using the DBU‐method afforded 28. Protection of the amide function at O4 by benzylation

  已经开发了一种从 6-甲基-2-甲硫基-4(3H)、7(8H)-蝶二酮 (1) 开始的各种异黄蝶呤核苷的通用合成方法。通过甲硅烷基方法与 1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-d-呋喃核糖核糖基化导致 2 并与 1-氯-2-脱氧-3,5-二- O-p-甲苯甲酰-α-d-呋喃核糖使用 DBU 方法得到 28。通过苄基化为 5 和通过与 2-（4-硝基苯基）乙醇的 Mitsunobu 反应得到 29 来保护 O4 处的酰胺官能团，得到可溶性中间体，可以分别氧化成相应的 2-甲基磺酰基衍生物 8 和 30。各种胺对高反应性 2-甲基磺酰基官能团的亲核置换反应在温和条件下进行，生成异黄蝶呤-N8-核糖-（11-17）和 2'-脱氧核糖核苷（31-33）。脱苄可以通过 Pd 催化的氢化（9 到 19）实现，npe 保护基团（31、32 到 34、35）的裂解可以通过 β 消除与 DBU 很好地配合。#见参考文献。1