5,6-bis[(trimethylsilyl)ethynyl] angular [3]phenylene | 102234-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5,6-bis[(trimethylsilyl)ethynyl] angular [3]phenylene
• 英文别名: trimethyl-[2-[11-(2-trimethylsilylethynyl)-10-pentacyclo[10.6.0.02,9.03,8.013,18]octadeca-1(12),2(9),3,5,7,10,13,15,17-nonaenyl]ethynyl]silane
• CAS: 102234-03-7
• 化学式: C₂₈H₂₆Si₂
• 分子量: 418.685
• InChiKey: VXSUMHRCJSRJQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186 °C
• 沸点：
  508.0±46.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.63
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-bis[(trimethylsilyl)ethynyl] angular [3]phenylene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diethynylgular<3>phenylene
  参考文献：
  名称：

  Boese, Roland; Matzger, Adam J.; Mohler, Debra L., Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 13/14, p. 1630 - 1633

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl-[4-[2-[2-[2-(4-trimethylsilylbuta-1,3-diynyl)phenyl]ethynyl]phenyl]buta-1,3-diynyl]silane 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以20%的产率得到5,6-bis[(trimethylsilyl)ethynyl] angular [3]phenylene
  参考文献：
  名称：

  三（苯并环丁二烯）苯，具有完全键固定的环己三烯环的三角形 [4] 亚苯基：钴催化合成六乙炔苯和热开环至 1,2:5,6:9,10-tribenzo-3,4， 7,8,11,12-六氢[12]环烯

  摘要：

  1,3,5-环己三烯通常作为固定键苯的假设模型出现在有机教科书中，但对这种结构单元的研究一直难以捉摸。我们报告了三（苯并环丁二烯）苯核 1 的两种简便方法，包括母体 1b，其中中心苯环以这种形式存在，以及苯环与三炔烃的首次热逆环加成。我们的策略依赖于钯催化的炔基化的迭代序列，然后是钴催化的环丁苯苯甲环化。

  DOI：

  10.1021/ja00271a080

文献信息

• On the Nature of Nonplanarity in the [N]Phenylenes
  作者：Daniel Holmes、Sriram Kumaraswamy、Adam J. Matzger、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19991105)5:11<3399::aid-chem3399>3.0.co;2-v

  日期：1999.11.5

  The [N]phenylenes display marked deformation from planarity in the crystalline state. In order to probe the generality of this phenomenon, several derivatives were synthesized and their single-crystal X-ray structures were obtained. All new compounds displayed some degree of nonplanarity. Thus, for example, the parent triangular [4]phenylene (4b) has a median bend angle at the ring junction of 1.5 degrees and a range of 0.3 degrees to 3.5 degrees, whereas hexakis[triisopropylsilyl(ethynyl)] triangular [4]phenylene (4c) possesses the bulkiest appendages and the largest median bend angle and range (3.8 degrees and 1.7 degrees-5.6 degrees, respectively). A detailed analysis of the bending and twisting angles at the ring junctions, however, revealed that the magnitude of deformations were independent of topology, molecular size, and substituent type. In contrast to the phenylenes, a Cambridge Structural Database (CSD) search of unsubstituted and non-peri-substituted naphthalenes and anthracenes shows these molecules to be virtually planar in the solid state. A comparison of the single-point energies (HF/6-31G*) of the phenylenes with the acenes calculated for molecules possessing a fixed bend angle at the ring fusion of 3 degrees, 6 degrees, 9 degrees, and 12 degrees reveals the former to be 26% to 45% easier to deform than the latter. Based on these results, the nonplanarity seen for the phenylenes is most likely a consequence of crystal-packing forces deforming particularly flexible molecules.
• DIERCKS, R.;VOLLHARDT, K. P. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1986, 108, N 11, 3150-3152
  作者：DIERCKS, R.、VOLLHARDT, K. P. C.

  DOI：——

  日期：——