((2R)-trans-5-oxo-2-trichloromethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetic acid | 36298-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((2R)-trans-5-oxo-2-trichloromethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetic acid
• 英文别名: ((2R)-trans-5-oxo-2-trichloromethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetic acid；((2R)-trans-5-Oxo-2-trichlormethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-essigsaeure
• CAS: 36298-38-1
• 化学式: C₆H₅Cl₃O₅
• 分子量: 263.462
• InChiKey: IVSTXFYJHXMXFM-JLAZNSOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R)-trans-5-oxo-2-trichloromethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 60.0h， 以93%的产率得到((2R)-trans-5-oxo-2-trichloromethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-N-[(2S,4S)- and (2S,4R)-5-amino-4-fluoro-2-hydroxypentanoyl]dibekacins (study on structure–toxicity relationships)

  摘要：

  (2S,4S)- 和 (2S,4R)-5-叠氮-2-O-苄基-4-氟-2-羟基戊二酸 (15 和 19) 由 L-苹果酸 (1) 制备而成，并与 3,2',6'-三(N-苄氧基羰基)-3"-N-(三氟乙酰基)二倍他汀 (23) 的 H2N-1 位发生偶联。经过还原和去保护后，得到 1-N-[(2S,4S)-和 (2S,4R)-5-氨基-4-氟-2-羟基戊酰]二倍他汀 (26 和 27)。含氟的链霉素类似物显示出与链霉素几乎相同的抗细菌活性，但毒性更低。将 26（和 27）与改变 1N-侧链的链霉素类似物（28-30）的毒性进行比较发现，观察到的毒性降低是由于侧链长度的变化，而非引入氟。版权 1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10080-5
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-苹果酸 、 三氯乙醛 生成 ((2R)-trans-5-oxo-2-trichloromethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  l-乳酸酰氯、d-苹果酸氯和l-苹果酸氯的结构式

  摘要：

  摘要 用X射线衍射法测定了L-乳酸酰氯和L-苹果酰氯的晶体结构和分子结构。l-乳酸氯酸盐在单斜空间群中结晶，p2 1 , a =7.650 (3), b =5.856 (2), c =9.808 (4) ', β =99.64 (3)°, Z =2。l-苹果酰氯在单斜空间群中结晶，p2 1 ，a =10.456 (2), b =5.818 (10), c =16.638 (3)', β =94.76 (2)°, Z =4。这些化合物的五元环系统在平面外略微扭曲。CCl 3 基团与L-乳酸酰氯中的CCH 3 基团和L-苹果酸氯酰氯中的CH 2 COOH基团反式。讨论了与这些化合物的结构相关的 l-苹果酸氯化物和 d-苹果酸氯化物的 IR 光谱。化合物中 C5 位质子的化学位移在 l-乳酸氯酰氯中约为 4.83 ppm，在 l-苹果酸氯酰氯和 d-苹果酸氯酰氯中分别约为 4.89 ppm。这些

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(97)00096-3

文献信息

• Eggerer,H.; Gruenewaelder,C., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 677, p. 200 - 208
  作者：Eggerer,H.、Gruenewaelder,C.

  DOI：——

  日期：——