2,4-dimethylphenyl(phenyl)iodonium triflate | 1449510-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethylphenyl(phenyl)iodonium triflate
• 英文别名: (2,4-dimethylphenyl)phenyliodonium(III) triflate；2,4-xylyl(phenyl)iodonium triflate
• CAS: 1449510-52-4
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₄H₁₄I
• 分子量: 458.24
• InChiKey: PUTHHMOLCYMIAE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 、 2,4-dimethylphenyl(phenyl)iodonium triflate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(3-methoxyphenoxy)-2,4-dimethylbenzene 、 3-苯氧基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  不对称二芳基碘盐的芳基化：化学选择性研究

  摘要：

  在一项系统的化学选择性研究中，苯酚、苯胺和丙二酸酯在无金属条件下用十二种芳基（苯基）碘鎓盐进行芳基化。在丙二酸酯的芳基化中发现了一种新的“反邻位效应”。已经发现几个“虚拟基团”在苯基部分的转移中提供完全的化学选择性，而与亲核试剂无关。在某些芳基化条件下观察到二芳基碘鎓盐中的芳基交换。已经进行了 DFT 计算以研究反应机理并阐明观察到的选择性的起源。这些结果有望促进手性二芳基碘盐的设计和基于这些可持续和无金属试剂的催化芳基化反应的发展。

  DOI：

  10.1002/chem.201300860
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-1-碘苯 、 三氟甲磺酸 、 苯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2,4-dimethylphenyl(phenyl)iodonium triflate
  参考文献：
  名称：

  不对称二芳基碘盐的芳基化：化学选择性研究

  摘要：

  在一项系统的化学选择性研究中，苯酚、苯胺和丙二酸酯在无金属条件下用十二种芳基（苯基）碘鎓盐进行芳基化。在丙二酸酯的芳基化中发现了一种新的“反邻位效应”。已经发现几个“虚拟基团”在苯基部分的转移中提供完全的化学选择性，而与亲核试剂无关。在某些芳基化条件下观察到二芳基碘鎓盐中的芳基交换。已经进行了 DFT 计算以研究反应机理并阐明观察到的选择性的起源。这些结果有望促进手性二芳基碘盐的设计和基于这些可持续和无金属试剂的催化芳基化反应的发展。

  DOI：

  10.1002/chem.201300860

文献信息

• Transition-Metal-Free<i>N</i>-Arylation of Pyrazoles with Diaryliodonium Salts
  作者：Zsombor Gonda、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/chem.201502995

  日期：2015.11.16

  developed for the N‐arylation of pyrazoles using diaryliodonium salts. The transformation does not require any transition‐metal catalyst and provides the desired N‐arylpyrazoles rapidly under mild reaction condition in the presence of aqueous ammonia solution as a mild base without the use of inert atmosphere. The chemoselectivity of unsymmetric diaryliodonium salts was also explored with large number

  使用二芳基碘鎓盐开发了一种新的合成方法，用于吡唑的N-芳基化。该转化不需要任何过渡金属催化剂，并且可以在温和的反应条件下，以氨水为温和碱，在不使用惰性气氛的情况下，在温和的反应条件下快速提供所需的N-芳基吡唑。还通过大量实例探讨了不对称二芳基碘鎓盐的化学选择性。
• Practical synthesis of diaryliodonium(iii) triflates using ArI(OAc)2/TfOH/MeCN reaction system
  作者：K. Komiyama、S. Kobayashi、T. Shoji、K. Kikushima、T. Dohi、Y. Kita

  DOI：10.1007/s11172-020-3035-9

  日期：2020.12

  Diaryliodonium(iii) triflates were synthesized in a safe manner by the reaction of aryliodine(iii) diacetates ArI(OAc)2 with triflic acid (TfOH) in MeCN under mild exothermic conditions. This method provides access to a variety of diaryliodonium(iii) triflates, including derivatives with two different aryl substituents, with high purity.

  二芳基碘鎓（iii）三氟甲磺酸盐是通过芳碘（iii）二乙酸酯ArI（OAc）2与三氟甲磺酸（TfOH）在MeCN中在温和放热条件下反应合成的。该方法提供了获得各种高纯度二芳基碘鎓 (iii) 三氟甲磺酸盐的途径，包括具有两个不同芳基取代基的衍生物。