3-chloro-7-methoxy-1H-indole | 1264481-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-7-methoxy-1H-indole
• CAS: 1264481-48-2
• 化学式: C₉H₈ClNO
• 分子量: 181.622
• InChiKey: NVSBWWXBALPAQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-7-methoxy-1H-indole 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以89%的产率得到3-chloro-7-methoxy-1-methylindole
  参考文献：
  名称：

  第一反电子需求Diels-3-氯吲哚和香豆酸甲酯制咔唑的Alder方法

  摘要：

  第一个成功的反电子需求Diels-Alder逆向电子需求已被证明与香豆酸2-吡喃酮甲酯和取代的吲哚一起使用。利用1-烷基-3-氯吲哚作为富电子的亲二烯体可有效生成咔唑，而无需其他金属催化剂。通过一锅热Diels–Alder /脱羧/消除多米诺骨牌序列，可以通过专有的区域控制快速生成一类3-甲基咔唑，产率高达90％。

  DOI：

  10.1021/ol403733n
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基吲哚 在 四丁基氯化铵 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86 %的产率得到3-chloro-7-methoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用碘 (III) 试剂可控转化吲哚

  摘要：

  在此，通过苯碘双（三氟乙酸酯）（PIFA）与n -Bu 4 NCl·H 2的组合，一种高效且高度官能团相容的吲哚可控转化程序O (TBAC) 被利用。通过将PIFA和TBAC的用量从1当量控制到3当量，分别获得了3-氯-吲哚、3-氯-2-羟吲哚和3,3-二氯-2-羟吲哚，收率令人满意。该协议的优点包括条件温和、过程简单、反应时间短、产量高、功能组耐受性令人满意，以及使用空气和水分稳定的促进剂 PIFA。机理研究表明，该反应可能通过卤离子物种介导的卤化-消除-卤化逐步过程进行。

  DOI：

  10.1039/d2ob01951e