tert-butyl(((3S,4S)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylpent-1-yn-3-yl)oxy)dimethylsilane | 1393364-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl(((3S,4S)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylpent-1-yn-3-yl)oxy)dimethylsilane
• CAS: 1393364-33-4
• 化学式: C₂₀H₃₃IO₃Si
• 分子量: 476.47
• InChiKey: WHIMOFRENVPHOP-KBJQKGLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(((3S,4S)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylpent-1-yn-3-yl)oxy)dimethylsilane 、 (S,4E,8E,10E,12E,14E)-methyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-15-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentadeca-4,8,10,12,14-pentaenoate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到(4E,6S,8E,10E,12E,14E,16E,18R,19S)-methyl 6,18-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-20-((4-methoxybenzyl)oxy)-19-methylicosa-4,8,10,12,14,16-hexaenoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of diverse hetero-bis-metallated alkenes as modular reagents towards highly conjugated and isolated olefinic systems

  摘要：

  报道了一种高效合成多样性杂双金属化烯烃的方法，这些烯烃具有共轭和孤立的烯烃亚单位。依靠这些有用的锡/硼试剂，开发了一种收敛的、钯催化的片段偶联策略，作为构建高度共轭的聚烯烃及其稳定的烯烃类似物的优雅方法。这些试剂的实用性进一步通过简明且模块化的构建强效多酮类抗生素etnangien的延伸聚烯烃侧链得到了验证。

  DOI：

  10.1039/c2cc34052f
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpropanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 二氯二茂锆 、 diethylzinc 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl(((3S,4S)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylpent-1-yn-3-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of diverse hetero-bis-metallated alkenes as modular reagents towards highly conjugated and isolated olefinic systems

  摘要：

  报道了一种高效合成多样性杂双金属化烯烃的方法，这些烯烃具有共轭和孤立的烯烃亚单位。依靠这些有用的锡/硼试剂，开发了一种收敛的、钯催化的片段偶联策略，作为构建高度共轭的聚烯烃及其稳定的烯烃类似物的优雅方法。这些试剂的实用性进一步通过简明且模块化的构建强效多酮类抗生素etnangien的延伸聚烯烃侧链得到了验证。

  DOI：

  10.1039/c2cc34052f

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of simplified side chains of the macrolide antibiotic etnangien
  作者：Mario Altendorfer、Herbert Irschik、Dirk Menche

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.070

  日期：2012.9

  Novel simplified side chains of the potent RNA polymerase inhibitor etnangien were designed, synthesized and evaluated for antibacterial activity against Gram-positive bacteria and one Gram-negative bacterium. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.