5-fluoro-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-2-carbonitrile | 1451369-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-Fluoro-1-pyrimidin-2-ylindole-2-carbonitrile
• CAS: 1451369-11-1
• 化学式: C₁₃H₇FN₄
• 分子量: 238.224
• InChiKey: KVECBHJZLROISS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-fluoro-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 碘化铵 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 反应 12.0h， 以77%的产率得到5-fluoro-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜与铵和DMF结合直接介导杂芳烃和芳烃CH键的铜氰化反应。

  摘要：

  已经开发出铜介导的杂芳烃和芳烃CH键的氰化，其中碘化铵和DMF用作安全的氰化组合。该方法显示了广泛的底物范围，允许以高收率和良好的官能团耐受性容易地获得2-氰基吲哚，1-氰基咔唑，2-氰基吡咯和2-氰基1-吡啶基苯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03861

文献信息

• Copper-Catalyzed Aromatic CH Bond Cyanation by CCN Bond Cleavage of Inert Acetonitrile
  作者：Xuezhen Kou、Mengdi Zhao、Xixue Qiao、Yamin Zhu、Xiaofeng Tong、Zengming Shen

  DOI：10.1002/chem.201303637

  日期：2013.12.9

  Cut and paste! A Cu‐catalyzed aromatic CH cyanation with acetonitrile as the nitrile source by CCN cleavage has been developed (see scheme; TMEDA=N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine). The reaction is catalytic in copper, and it is found that using (Me3Si)2 as an additive plays a critical role in promoting CCN cleavage and enhancing the reaction rate.

  剪切和粘贴！已开发出一种通过CCN裂解的乙腈为腈源的Cu催化的芳族CH氰化反应（参见方案； TMEDA = N，N，N ′，N′-四甲基乙二胺）。该反应在铜中是催化的，发现使用（Me 3 Si）2作为添加剂在促进CCN裂解和提高反应速率方面起着关键作用。
• Copper-Catalyzed Regioselective Cyanation of Indoles via C-H Bond Activation with α-Aminoacetonitriles
  作者：Muhammad Siddique Ahmad、Qifeng Wang、Kamel Meguellati、Ruqiya Qasim、Bing Zeng、Qing Zhang、Ehtesham Ul Haq Shah、Nasar Ud Din

  DOI：10.1055/a-2088-8997

  日期：2023.10

  organic cyanating agent, 2-(diisopropylamino)acetonitrile is disclosed for the regioselective synthesis of cyanated indoles such as 2-cyanoindole and 3-cyanoindole derivatives. This method can tolerate a variety of functional groups and can furnish the corresponding cyanated products in moderate to high yields. Moreover, Cu/PhSiH3 system has been identified for the regioselective cleavage of C–H bonds

  公开了一种不含金属的有机氰化剂2-(二异丙氨基)乙腈，用于区域选择性合成氰化吲哚，例如2-氰基吲哚和3-氰基吲哚衍生物。该方法可以耐受多种官能团，并且可以以中等到高产率提供相应的氰化产物。此外，Cu/PhSiH 3系统已被确定可通过使用无金属 CN 源，通过一锅顺序碘化/氰化，对吲哚的 C-H 键进行区域选择性裂解。这种经济高效、均质且不含金属的 CN 源系统代表了这些方法中的最佳反应效率。
• Copper-Mediated Direct C2-Cyanation of Indoles Using Acetonitrile as the Cyanide Source
  作者：Changduo Pan、Hongming Jin、Pan Xu、Xu Liu、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/jo4014904

  日期：2013.9.20

  A copper-mediated C2-cyanation of indoles using cheap and commercially available acetonitrile as the "nonmetallic" cyanide source was achieved through sequential C-C and C-H bond cleavages. The installation of a removable pyrimidyl group on the indole nitrogen atom is the key for this C2 selectivity. This approach provides a novel and alternative route leading to indole-2-carbonitrile.