4,4'-(3,3'-biisoquinoline-8,8'-diyl)diphenol | 880644-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-(3,3'-biisoquinoline-8,8'-diyl)diphenol
• 英文别名: 8,8'-di-p-hydroxyphenyl-3,3'-biisoquinoline；8,8'-dihydroxyphenyl-3,3'-bi-isoquinoline
• CAS: 880644-68-8
• 化学式: C₃₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 440.501
• InChiKey: MEYAQBBBCUUPBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  666.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-6-(hexylthio)hexane 、 4,4'-(3,3'-biisoquinoline-8,8'-diyl)diphenol 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以55%的产率得到8-[4-(6-Hexylsulfanylhexoxy)phenyl]-3-[8-[4-(6-hexylsulfanylhexoxy)phenyl]isoquinolin-3-yl]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Copper-Complexed Pirouetting [2]pseudorotaxanes with Sulfur-Containing End-Groups Attached to the Thread: Synthesis, Electrochemical Studies, and Deposition on Gold Electrodes

  摘要：

  我们合成并表征了两种铜[2]假紫杉烷，它们包含一个具有两个螯合位点的大环（2,9-二苯基-1,10-菲罗啉和 2,2′,6′,2″-三吡啶）和一条基于新月形 2,2′-联吡啶衍生物的线。其中一条线是由两个硫代端臂官能化的 2,2′-联吡啶阻碍线。第二条线是由两个硫醚端臂官能化的 8,8′-二苯基-3,3′-双喹啉。对溶液中和锚定在金表面上的这两种铜[2]伪紫杉烷进行的电化学研究表明，只有溶液中的体系才会快速移动。研究人员探讨了沉积在金电极上的络合物具有惰性的原因。

  DOI：

  10.1071/ch09334
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-3-羟基异喹啉 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 吡啶 、 potassium fluoride 、 三叔丁基膦 、 吡啶盐酸盐 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4,4'-(3,3'-biisoquinoline-8,8'-diyl)diphenol
  参考文献：
  名称：

  Sterically non-hindering endocyclic ligands of the bi-isoquinoline family

  摘要：

  双异喹啉可用作制备新家族非空间位阻螯合物的结构单元，包括大环系统；八面体三螯合物铁(II)配合物的X射线结构证实了配体的内环性质，这表明这三种螯合物尽管呈新月形，但很容易容纳在金属的配位球中。

  DOI：

  10.1039/b513222c

文献信息

• Pirouetting Copper(I)‐Assembled Pseudo‐Rotaxanes: Strong Influence of the Axle Structure on the Motion Rate
  作者：Jean‐Paul Collin、Fabien Durola、Pierre Mobian、Jean‐Pierre Sauvage

  DOI：10.1002/ejic.200700215

  日期：2007.6

  coordinating fragments threaded through the ring. The ring-incorporated chelates are a 2,2′,6′,6″-terpyridine (terpy) unit and a 2,9-diphenyl-1,10-phenanthroline (dpp) motif. The threaded chelates are a 2,9-bis(p-anisyl)-1,10-phenanthroline (dap), a 6,6′-bis(p-anisyl)-2,2′-bipyridine (dabipy) or a 8,8′-diphenyl-3,3′-biisoquinoline (dpbiiq) derivative. Using electrochemical techniques, the pirouetting motions

  基于铜(I)的聚集和穿线效应，制备了三种不同的拟轮烷并在溶液中表征。它们由相同的双螯合环和穿过环的各种配位片段组成。引入环的螯合物是 2,2',6',6"-三联吡啶 (terpy) 单元和 2,9-二苯基-1,10-菲咯啉 (dpp) 基序。螺纹螯合物是 2,9-双(对茴香基)-1,10-菲咯啉 (dap)、6,6'-双(对茴香基)-2,2'-联吡啶 (dabipy) 或 8 ,8'-diphenyl-3,3'-biisoquinoline (dpbiiq) 衍生物。使用电化学技术，研究了轴在其穿过的环内的旋转运动。在二氯甲烷/乙腈中，观察到运动速率对螺纹螯合物结构的强烈依赖性，证明包含线的螯合物的刚性和空间位阻导致分子机器缓慢移动。旋转是观察到的主要动态过程，但线状有机成分的解开代表了另一个微小的电化学诱导反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451
• Macrocycles Incorporating an Endocyclic But Non-Sterically-Hindering Chelate: Synthesis and Structural Studies
  作者：Fabien Durola、Jean-Pierre Sauvage、Oliver S. Wenger

  DOI：10.1002/hlca.200790145

  日期：2007.7

  incorporating a 3,3′-biisoquinoline (biiq) chelate. The biiq ligand bears phenyl groups at its 8- and 8′-positions, which provide it with an approximate crescent shape. The incorporation of the 8,8′-diaryl-3,3′-biisoquinoline motif in a ring leads to an unusual situation. The complexing site of the macroring is unambiguously pointing towards the inner part of the macrocycle, but, at the same time, it is not

  已经制备了两个不同大小的环，它们都掺入了3，3'-二异喹啉（biiq）螯合物。biiq配体在其8和8'位置带有苯基，使其具有近似新月形的形状。在环中引入8，8′-二芳基-3，3′-二异喹啉基序会导致异常情况。大环的络合位点明确指向大环的内部，但同时，由于配位位点与属于大环结构的各种有机基团之间的距离较大，因此它在空间上不受阻碍。报道了这两种化合物的合成以及其中一种的X射线结构，这证实了分子的预期几何特性。
• Prikhod'ko, Alexander I.; Sauvage, Jean-Pierre, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6794 - 6807
  作者：Prikhod'ko, Alexander I.、Sauvage, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——