11,12-diacetoxy-drim-8-ene | 122090-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 11,12-diacetoxy-drim-8-ene
• 英文别名: 11,12-diacetoxy-8-drimene；11,12-diacetoxydrim-8-ene；[(4aS,8aS)-1-(acetyloxymethyl)-5,5,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-yl]methyl acetate
• CAS: 122090-87-3
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: NIEKEOCWEVPJMI-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-diacetoxy-drim-8-ene 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 11,12-diacetoxydrim-8(9)-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Solidago 物种的组成部分。第 V 部分. 来自 Solidagogiganteavar.serotina 的非酸性二萜类化合物

  摘要：

  来自 Solidago gigantea Ait 的八种新型含呋喃二萜。变种 serotina (Kuntze) Cronqu.，根据化学和光谱证据以及与先前定义的组成和立体化学的一枝黄花酸 A 的相关性，被制定为 1c-g、2、3a 和 4a。暂时指定第九种相关化合物的结构(5a)。据报道，其中一些新的二萜类化合物和相关化合物与三氧化铬 - 吡啶络合物的烯丙基氧化。在该研究过程中实现了来自 Leonotis leonurus 的化合物 Y 的正式全合成。

  DOI：

  10.1139/v73-201
• 作为产物：
  描述：

  (+)-winterin 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 52.75h， 生成 11,12-diacetoxy-drim-8-ene
  参考文献：
  名称：

  一种新的有效途径来制造旋光活性杜鹃。（+）-winterin，（+）-confertifolin，（+）-isodrimenin和（+）-bicyclofarnesol的合成

  摘要：

  drimane倍半萜（+）-winterin，（+）-confertifolin，（+）-isodrimenin和（+）-双环法雷索尔是从royleanone合成的，而abytane是二萜类化合物，很容易用作某些丹参物种根的主要成分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80155-3

文献信息

• Highly efficient synthesis of optically active drimanic sesquiterpenes, (+)-fuegin, (+)-epifutronolide (7β-hydroxyisodrimenin) and (+)-7-ketoisodrimenin
  作者：Tatsuhiko Nakano、JoséE Villamizar、María A Maillo

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01201-0

  日期：1999.2

  A highly efficient synthesis of (+)-fuegin 4. (+)-7-epifutronolide (7β-hydroxyisodrimenin) 5a and (+)-7-ketoisodrimenin 6 from manool 1. is reported.

  （+）-fuegin 4的高效合成。来自manool 1的（+）-7-表呋喃内酯（7β-羟基异drimenin）5a和（+）-7-酮异drimenin 6。被报道。
• Regio- and stereoselective photo-oxygenation of (+)-11,12-diacetoxydrim-8-ene; an efficient synthesis of a key intermediate for drimane-related sesquiterpenes
  作者：Juan A. Hueso-Rodríguez、Benjamín Rodríguez

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80636-5

  日期：1989.1

  Photo-oxygenation of the title compound exclusively yielded (+)-(E)-11,12-diacetoxy-9 α-hydroxydrim-8(12)-ene, a useful intermediate for the partial synthesis of some naturally occurring drimanes of biological interest.

  标题化合物的光氧合仅产生（+）-（E）-11,12-diacetoxy-9α-hydroxydrim-8（12）-ene，这是部分合成某些自然产生的生物学上有用的drimanes的有用中间体。
• Transformatiom of labdanes into drimanes:obtention of 11-12-diacetoxy-7-drimene, precursor of biologically active drimanes
  作者：J.G. Urones、I.S. Marcos、D. Díez Martín

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86157-3

  日期：1988.1
• Nakata, Tadashi; Akita, Hiroyuki; Naito, Takanobu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 7, p. 2172 - 2177
  作者：Nakata, Tadashi、Akita, Hiroyuki、Naito, Takanobu、Oishi, Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• HUESO-RODRIGUEZ, JUAN A.;RODRIGUEZ, BENJAMIN, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1567-1576
  作者：HUESO-RODRIGUEZ, JUAN A.、RODRIGUEZ, BENJAMIN

  DOI：——

  日期：——