methyl (1S,3R,3aS,6aR)-3-(4-chlorophenyl)octahydro-4-oxocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylate | 1100793-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1S,3R,3aS,6aR)-3-(4-chlorophenyl)octahydro-4-oxocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: (1S,3R,3aS,6aR)-methyl 3-(p-chlorophenyl)octahydro-4-oxocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylate；methyl (1R,3S,3aR,6aS)-1-(4-chlorophenyl)-6-oxo-2,3,3a,4,5,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1100793-02-9
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO₃
• 分子量: 293.75
• InChiKey: RVXKJRMGQVKLFG-ZZVYKPCYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 methyl N-(4-chlorobenzylidene)glycinate 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 、 C₃₄H₃₃FeN₂PS 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到methyl (1S,3R,3aS,6aR)-3-(4-chlorophenyl)octahydro-4-oxocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型高手性/非对映选择性催化的手性二茂铁基P，S-配体，可催化[3 + 2]偶氮甲Y素与环和无环烯酮的环加成反应

  摘要：

  已经开发了新的手性二茂铁基P，S-配体家族，并将其成功地用于偶氮甲亚胺与各种烯酮（包括环状和非环状α-烯酮）的高内选择性催化不对称环加成反应。对于环状α-烯酮，一个物[Cu（CH 3 CN）4 ] CLO 4 /（[R ç，小号的Fc） - 2F络合物催化，得到唯一的环加成内切在完美的对映选择性（通常99％ee）的-cycloadducts，而一个AgOAc /（[R ç，小号的Fc） - 2F催化体系显示出良好的内/外环选择性（内/外= 91/9至96/4）和无环α-烯酮的高对映体控制（高达98％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol1024647

文献信息

• Chiral ferrocenyl P,S-ligands for highly efficient copper-catalyzed asymmetric [3+2] cycloaddition of azomethine ylides
  作者：Fu-Zhong Han、Sai-Bo Yu、Cheng Zhang、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.003

  日期：2016.5

  on benzimidazole and imidazole backbones have been prepared from Ugi's amine through a three-step transformation. These ligands were successfully employed in the Cu-catalyzed asymmetric [3+2] cycloaddition of azomethine ylides with various electron-deficient olefins, giving the corresponding cycloadducts in high endo-selectivities and excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  通过三步转化，由乌吉的胺制备了一系列基于苯并咪唑和咪唑骨架的手性二茂铁基P，S-配体。这些配体已成功地用于铜催化的偶氮甲亚胺与各种缺电子的烯烃的不对称[3 + 2]环加成中，从而以较高的内选择性和出色的对映选择性（高达99％ee）得到相应的环加合物。
• Highly <i>Endo</i>-Selective and Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylide with α-Enones Catalyzed by a Silver(I)/ThioClickFerrophos Complex
  作者：Ichiro Oura、Kenta Shimizu、Kenichi Ogata、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1021/ol100336q

  日期：2010.4.16

  A silver(I)/ThioClickFerrophos complex catalyzed the highly endo-selective asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reaction of methyl N-benzylideneglycinate (the source of azomethine ylides) with (E)-acyclic α-enones having an endo/exo ratio of 90/10 to 99/1. The highly functionalized endo-4-acyl pyrrolidines were obtained in good yields with high enantioselectivities (up to 98% ee). The complex also

  银（I）/ ThioClickFerrophos络合物催化N-亚苄基甘氨酸甲酯（偶氮甲亚胺基化物的来源）与（E）-无环α-烯酮的内/外比为的高内选择性的不对称1,3-偶极环加成反应。 90/10至99/1。以高收率和高对映选择性（高达98％ee）获得了高度官能化的内基-4-酰基吡咯烷。该配合物还有效地催化了与2-环戊烯酮的内选择性反应，从而以高对映选择性得到内双环吡咯烷。
• Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Jorge Hernández-Toribio、Ramón Gómez Arrayás、Belén Martín-Matute、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ol802664m

  日期：2009.1.15

  α,β-Unsaturated ketones are no longer the missing dipolarophiles in catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides. In the presence of CuI−Fesulphos complexes as catalysts (5 mol %), these substrates combine high reactivity, wide substitution tolerance, moderate to good endo/exo selectivities, and high enantiocontrol. The endo/exo-diastereoselectivity of the reaction is strongly

  α，β-不饱和酮不再是偶氮甲亚胺催化的不对称1,3-偶极环加成反应中缺少的偶极亲和剂。在Cu I -Fesulphos络合物作为催化剂（5摩尔％）的存在下，这些底物结合了高反应活性，宽取代取代度，中等至良好的内/外选择性和高对映体控制性。反应的内/外-非对映体选择性强烈取决于烯酮部分的顺式或反式性质。