5-(2-iodoethyl)-3,4-methylenedioxybenzene | 53762-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(2-iodoethyl)-3,4-methylenedioxybenzene
• 英文别名: 5-(2-iodoethyl)-1,3-benzodioxole；5-(2-iodo-ethyl)-benzo[1,3]dioxole；3,4-methylenedioxyphenethyl iodide；Homopiperonyliodid
• CAS: 53762-69-9
• 化学式: C₉H₉IO₂
• 分子量: 276.074
• InChiKey: GNMKQMXGNPVNME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-iodoethyl)-3,4-methylenedioxybenzene 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 三氟乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 7,8-dimethoxy-2,3-methylenedioxy-6H-benzo[d]-3,4-dihydronaphtho[1,2-b]pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Dimethyl homophthalates to naphthopyrans: the total synthesis of arnottin I and the formal synthesis of (−)-arnottin II

  摘要：

  据报道，从高邻苯二甲酸二甲酯到萘并吡喃的简单而有效的三步合成方案。从 2,3-二甲氧基高邻苯二甲酸二甲酯开始，通过碱催化的单烷基化、脂肪族酯部分的选择性水解、两个连续的分子内环化和氧化芳构化途径，描述了阿诺丁 I 的实际合成，具有非常好的总收率。所涉及的分子内酰化以及相关的烯醇内酯化是决定性的步骤。二氢arnottin I的合成也完成了()-arnottin II的正式合成。

  DOI：

  10.1039/c3ra45312j
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-bromoethyl)-1,3-benzodioxole 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到5-(2-iodoethyl)-3,4-methylenedioxybenzene
  参考文献：
  名称：

  α-氨基腈烷基化合成加利柏生物碱

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，用于合成天然存在的 2-烷基-四氢喹啉。相对于氮原子在 α 位的 C-C 键是通过将 α-氨基腈 6 的 C=N 键的极性反转而形成的，它是由 1-(苯乙基)-四氢喹啉电化学制备的。NaBH4 介导的还原脱氰过程提供苄胺 16a-d 作为非对映异构体的混合物 (50-60 % de)。这些胺的催化氢解在珀尔曼催化剂的存在下进行，得到四氢喹啉 17a-d，产率范围为 70% 到 95%。游离氮原子的甲基化以 70-90% 的产率得到标题化合物 1-4。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800512

文献信息

• [EN] SANGUINARINE ANALOG PP2C INHIBITORS FOR CANCER TREATMENT<br/>[FR] ANALOGUES DE SANGUINARINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PP2C POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：LIXTE BIOTECHNOLOGY INC

  公开号：WO2014149494A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Sanguinarine analogs as PP2C inhibitors are disclosed for the treatment of various cancers, as well as methods of synthesizing such analogs.

  Sanguinarine类似物作为PP2C抑制剂被揭示用于治疗各种癌症，以及合成这类类似物的方法。
• [EN] SULFONAMIDE CONTAINING COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT UN SULFONAMIDE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ELIXIR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010104929A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Compounds that modulate GHS-R are described herein.

  这里描述了调节GHS-R的化合物。
• Bioisosteric Replacement and Related Analogs in the Design, Synthesis and Evaluation of Ligands for Muscarinic Acetylcholine Receptors
  作者：Richie Bhandare、Daniel Canney

  DOI：10.2174/15734064113096660043

  日期：2014.4

  Previous structure-activity relationship studies involving a series of lactone-based muscarinic ligands identified a lead compound containing a diphenylmethylpiperazine moiety (4; IC50 = 340 nM). The purpose of the present work is to investigate 1,3-benzodioxoles, 4,4-diethyl substituted tetrahydrofurans, 5-substituted oxazolidinones and chromones as bioisosteric replacements for the lactone ring in a novel series of muscarinic ligands. The approach provided compounds with improved % inhibition values and identified a non-selective muscarinic ligand with an IC50 value of 280 nM. The structure-activity relationship for this new series will be discussed. Selected compounds were evaluated in preliminary assays for subtype selectivity and were found to be non-selective.

  之前关于一系列基于内酯的毒蕈碱配体的结构-活性关系研究中，确定了一种含有二苯甲基哌嗪基团的领先化合物（4；IC50 = 340 nM）。本研究的目的是探讨1,3-苯并二氧杂环、4,4-二乙基取代的四氢呋喃、5-取代的噁唑烷酮和色烯作为新系列毒蕈碱配体中内酯环的生物等效替代物。该方法提供了具有改善的抑制率值的化合物，并识别出一种非选择性的毒蕈碱配体，其IC50值为280 nM。将讨论这一新系列的结构-活性关系。选定的化合物在初步实验中进行亚型选择性评估，结果发现它们是非选择性的。
• Novel Formal Synthesis of Cephalotaxine via a Facile Friedel−Crafts Cyclization
  作者：Wei-Dong Z. Li、Xin-Wei Wang

  DOI：10.1021/ol070024b

  日期：2007.3.1

  [structure: see text]. A novel formal synthesis of cephalotaxine (CET), the parent structure of the antileukemia Cephalotaxus alkaloids, was achieved via a facile Friedel-Crafts cyclization of the amino (or amido) spiro-cyclopentenone precursor (A) mediated by a protic acid leading to tetracyclic ketone B. A remarkable stereoelectronic effect of the methylenedioxy substituent (R) and an interesting

  [结构：见文字]。一种新的形式的头孢他辛（CET），即抗白血病头足类生物碱的母体结构，是通过质子酸介导的氨基（或酰胺基）螺-环戊烯酮前体（A）的简便Friedel-Crafts环化反应而实现的观察到了亚甲二氧基取代基（R）的显着立体电子效应和CET核心环系统的有趣骨架异构化（B，X = H2）。
• Radical One-Pot α,β-Dual and β-Mono-Oxymethylation of Alkylidenemalonate
  作者：Ken-ichi Yamada、Takehito Konishi、Mayu Nakano、Shintaro Fujii、Romain Cadou、Yasutomo Yamamoto、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/jo300944f

  日期：2012.7.6

  Dimethylzinc-mediated radical conjugate addition reaction of dimethyl alkylidenemalonates with iodomethyl pivalate gave a high yield of the alpha,beta-dual oxymethylation product in one pot under air and the beta-pivaloyloxymethylation product under argon.