(5S,7R,8R)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5,7-di(benzoyloxy)-1-(3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-8-iodo-3(Z)-nonene | 358395-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,7R,8R)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5,7-di(benzoyloxy)-1-(3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-8-iodo-3(Z)-nonene
• 英文别名: [(Z,5S,7R,8R)-7-benzoyloxy-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8-iodo-1-(oxan-2-yloxy)non-3-en-5-yl] benzoate
• CAS: 358395-62-7
• 化学式: C₄₄H₅₁IO₇Si
• 分子量: 846.875
• InChiKey: PHKKSCQFENGQQQ-PRCFODLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,7R,8R)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5,7-di(benzoyloxy)-1-(3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-8-iodo-3(Z)-nonene 在 盐酸 、 jones reagent 、 三乙基硼 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 对二甲苯 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.34h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-1,4-di(benzoyloxy)-3-(2-methoxycarbonylethyl)-2-(7-methoxycarbonyl-3-oxohept-1-enyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  自由基环化；对15-F 2t-异前列腺素的四甲酸酯代谢产物的合成

  摘要：

  无环的1-取代的2，4-二羟基化的5-己烯基的自由基环化产生官能化的环戊烷衍生物。不同的保护/脱保护反应后，这些前体cyclopentanic随后的Wittig和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯耦合导致15-F的主要尿代谢物四去甲反应2吨-isoprostane（8-外延-PGF 2α）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00258-8
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[(R)-2-((3aS,5R,6aS)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-iodo-ethoxy]-diphenyl-silane 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (5S,7R,8R)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5,7-di(benzoyloxy)-1-(3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-8-iodo-3(Z)-nonene
  参考文献：
  名称：

  自由基环化；对15-F 2t-异前列腺素的四甲酸酯代谢产物的合成

  摘要：

  无环的1-取代的2，4-二羟基化的5-己烯基的自由基环化产生官能化的环戊烷衍生物。不同的保护/脱保护反应后，这些前体cyclopentanic随后的Wittig和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯耦合导致15-F的主要尿代谢物四去甲反应2吨-isoprostane（8-外延-PGF 2α）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00258-8

文献信息

• Synthesis of the two main urinary tetranor metabolites of 15-F2t-isoprostane
  作者：Thierry Durand、Olivier Henry、Jean-Pierre Vidal、Jean-Claude Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00754-7

  日期：2001.6

  The first synthesis of two main urinary tetranor metabolites of 15-F-2t-isoprostane methyl ester is described using L-glucose as starting material. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.