[(2R,3S,4S,5R)-5,6-diacetyloxy-2-formyl-4-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate | 262382-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R)-5,6-diacetyloxy-2-formyl-4-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 262382-50-3
• 化学式: C₁₉H₂₂O₉
• 分子量: 394.378
• InChiKey: YPXVFOVRBGLUNK-QWJAOUKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R)-5,6-diacetyloxy-2-formyl-4-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,5R)-3,5,6-Triacetoxy-4-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  New accesses to l-iduronyl synthons

  摘要：

  (PhS)(3)CLi adds with a total L-ido selectivity onto 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-xylo-dialdose 2, opening the way to the most efficient preparation of 1,2,4-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-L-iduronyl synthon 8. Alternatively, in view of combinatorial syntheses, aldehyde 2 allows a good access to vinylic L-ido and D-gluco synthons which may be converted into uronic acid by a sequence involving a new aldehyde oxidation by m-CPBA in aqueous solution. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02080-8
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-en-1-ol 在 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [(2R,3S,4S,5R)-5,6-diacetyloxy-2-formyl-4-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  New accesses to l-iduronyl synthons

  摘要：

  (PhS)(3)CLi adds with a total L-ido selectivity onto 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-xylo-dialdose 2, opening the way to the most efficient preparation of 1,2,4-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-L-iduronyl synthon 8. Alternatively, in view of combinatorial syntheses, aldehyde 2 allows a good access to vinylic L-ido and D-gluco synthons which may be converted into uronic acid by a sequence involving a new aldehyde oxidation by m-CPBA in aqueous solution. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02080-8