(2S,3S)-2-tert-butyloxycarbonylamino-3-methylpentanaldoxime | 178259-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-tert-butyloxycarbonylamino-3-methylpentanaldoxime
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S)-1-hydroxyimino-3-methylpentan-2-yl]carbamate
• CAS: 178259-10-4
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 230.307
• InChiKey: ZEKDHASWRPDXEX-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-tert-butyloxycarbonylamino-3-methylpentanaldoxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl N-[(2S,3S)-1-chloro-1-hydroxyimino-3-methylpentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A Second-Generation Cycloaddition Route to 5-Substituted 3-Acyltetramic Acids

  摘要：

  α-氨基腈氧化物与β-酮酯的寡肽烯烃发生1,3-偶极环加成反应，生成3-(1-氨基烷基)异噁唑-4-羧酸酯，随后通过吡咯并[3,4-c]异噁唑-4-酮转化为5-取代的3-乙酰基四氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3091
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-异亮氨酸甲酯 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-tert-butyloxycarbonylamino-3-methylpentanaldoxime
  参考文献：
  名称：

  A Second-Generation Cycloaddition Route to 5-Substituted 3-Acyltetramic Acids

  摘要：

  α-氨基腈氧化物与β-酮酯的寡肽烯烃发生1,3-偶极环加成反应，生成3-(1-氨基烷基)异噁唑-4-羧酸酯，随后通过吡咯并[3,4-c]异噁唑-4-酮转化为5-取代的3-乙酰基四氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3091

文献信息

• Heterocyclic nucleoside analogues: design and synthesis of antiviral, modified nucleosides containing isoxazole heterocycles
  作者：Yoon-Suk Lee、Byeang Hyean Kim

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00182-8

  日期：2002.5

  We have designed and synthesized novel antiviral nucleoside analogues, which consist of isoxazole rings as modified sugars and nucleobases (thymine, uracil, and 5-fluorouracil) with a methylene linker between them. These compounds represent a new class of modified nucleoside analogues and some of them show potent antiviral activities against Polio virus (Coxsackie B type 3 and Vesicular Stomatitis)

  我们设计并合成了新型抗病毒核苷类似物，该类似物由异恶唑环作为修饰的糖和核碱基（胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶）组成，它们之间具有亚甲基接头。这些化合物代表了一类新的修饰的核苷类似物，其中一些显示出对脊髓灰质炎病毒（柯萨奇B型3型和水泡性口腔炎）有效的抗病毒活性。
• A Second-Generation Cycloaddition Route to 5-Substituted 3-Acyltetramic Acids
  作者：Raymond C. F. Jones、Claire E. Dawson、Mary J. O'Mahony

  DOI：10.1055/s-1999-3091

  日期：——

  The 1,3-dipolar cycloaddition of α-aminonitrile oxides, formed from α-amino-acids, to enamines of β-ketoesters affords 3-(1-aminoalkyl)isoxazole-4-carboxylic esters that are converted via pyrrolo[3,4-c]isoxazol-4-ones into 5-substituted 3-acetyltetramic acids.

  α-氨基腈氧化物与β-酮酯的寡肽烯烃发生1,3-偶极环加成反应，生成3-(1-氨基烷基)异噁唑-4-羧酸酯，随后通过吡咯并[3,4-c]异噁唑-4-酮转化为5-取代的3-乙酰基四氨酸。