2,3-bis(2-{2-[2-(p-tolylsulfonyloxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)naphthalene | 875440-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-bis(2-{2-[2-(p-tolylsulfonyloxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)naphthalene
• CAS: 875440-61-2
• 化学式: C₃₆H₄₄O₁₂S₂
• 分子量: 732.87
• InChiKey: AGXDALNWJQXVOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  832.0±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  142.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(2-{2-[2-(p-tolylsulfonyloxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)naphthalene 在 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  五价稳定的二价氧化还原可切换供体-受体轮烷

  摘要：

  具有小的HOMO-LUMO间隙的供体-受体材料在分子电子学中很重要，但通常很难合成。提出了一种简单有效的方法，将四硫富瓦烯（TTF）作为供体，将萘二甲酰胺（NDI）作为受体在二价冠/铵假[2]轮烷中彼此紧邻。与单价类似物相比，二价设计提供了高螯合性和更强的结合力。然后，通过在无催化剂的1,3-偶极环加成反应中将假[2]轮烷烷加倍联锁。所得[2]轮烷的UV / Vis和循环伏安实验表明，分子内电荷转移的光电子性质具有较小的HOMO-LUMO能隙。氧化还原转换实验表明轮烷是可戊烷的。

  DOI：

  10.1002/chem.201605710
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基萘 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.42h， 生成 2,3-bis(2-{2-[2-(p-tolylsulfonyloxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  [2]假轮烷中的折叠和展开运动

  摘要：

  合成了一种新的二苯并[24]冠-8衍生物（1），并用芳族部分如萘和香豆素单元进行了官能化。已知这两个荧光团可形成有效的FRET（福斯特共振能量转移）对，这构成了设计该主体冠醚衍生物的基础。稳态和时间分辨荧光研究的结果证实了供体萘部分和受体香豆素片段之间的共振能量转移，而NMR光谱和计算研究则支持了未复杂冠醚1的折叠构象。发现这形成了一种包合物，[2]假轮烷类型，咪唑鎓离子衍生物为具有不同烷基链长度的客体分子（[C 4mim] +或[C 10 mim] +）。主体冠醚（1）在交织的包合物（1·[C 4 mim] +或1·[C 10 mim] +）形成时趋于采用开放构象。这种构象的变化，从折叠到敞开，是通过计算和1 H NMR研究预测的，并通过单晶X射线结构对一种（1·[C 4 mim] +）这两个包含复合体。这些包合物的开放构象中萘和香豆素部分之间有效距离的增加也受到游离分子中萘和香豆素部分

  DOI：

  10.1021/jo101762k

文献信息

• Thermodynamic and electrochemical study of tailor-made crown ethers for redox-switchable (pseudo)rotaxanes
  作者：Henrik Hupatz、Marius Gaedke、Hendrik V Schröder、Julia Beerhues、Arto Valkonen、Fabian Klautzsch、Sebastian Müller、Felix Witte、Kari Rissanen、Biprajit Sarkar、Christoph A Schalley

  DOI：10.3762/bjoc.16.209

  日期：——

  Crown ethers are common building blocks in supramolecular chemistry and are frequently applied as cation sensors or as subunits in synthetic molecular machines. Developing switchable and specifically designed crown ethers enables the implementation of function into molecular assemblies. Seven tailor-made redox-active crown ethers incorporating tetrathiafulvalene (TTF) or naphthalene diimide (NDI) as

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• Operating Molecular Elevators
  作者：Jovica D. Badjic、Célia M. Ronconi、J. Fraser Stoddart、Vincenzo Balzani、Serena Silvi、Alberto Credi

  DOI：10.1021/ja0543954

  日期：2006.2.1

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• A Taco Complex Derived from a Bis-Crown Ether Capable of Executing Molecular Logic Operation through Reversible Complexation
  作者：Amal Kumar Mandal、Priyadip Das、Prasenjit Mahato、Suhash Acharya、Amitava Das

  DOI：10.1021/jo300622b

  日期：2012.8.17

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• Complexation between pentiptycene-based mono(crown ether)s and tetracationic cyclobis(paraquat-p-phenylene): who is the host or the guest?
  作者：Jing Cao、Hai-Yan Lu、Jun-Feng Xiang、Chuan-Feng Chen

  DOI：10.1039/b924550b

  日期：——

  Pentiptycene-based mono(crown ether)s and tetracationic cyclobis(paraquat-p-phenylene) can form 1 : 1 stable complexes in solution and in the solid state, in which both of the components act as the host as well as the guest.

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  DOI：10.1039/c8cc01671b

  日期：——

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