2,3-bis(2-{2-[2-(hydroxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)naphthalene | 91859-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-bis(2-{2-[2-(hydroxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)naphthalene
• 英文别名: 2-[2-[2-[3-[2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]naphthalen-2-yl]oxyethoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 91859-83-5
• 化学式: C₂₂H₃₂O₈
• 分子量: 424.491
• InChiKey: JWADNYZMEVQCLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(2-{2-[2-(hydroxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)naphthalene 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 122.25h， 生成 2,5,8,11,18,21,24,27-Octaoxatetracyclo[26.8.0.012,17.030,35]hexatriaconta-1(36),12(17),13,15,28,30,32,34-octaene-14-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从双冠醚衍生的Taco配合物，可通过可逆配合作用执行分子逻辑运算

  摘要：

  从自然系统中了解到，自组装和自排序有助于互连不同的分子逻辑门，从而实现高级逻辑功能。在这种情况下，对于分子计算机的构造，甚至更需要使用由于分子组装体形成而引起的光学响应变化来证明重要的逻辑运算。适当的二价以及基于发光冠醚的主体1和百草枯衍生物2（PF 6）2和3（PF 6）2的合成，作为来宾有助于证明可逆的[3]（taco配合物）（1 · { 2（PF 6）在非极性溶剂中形成2 } 2或1 ·{ 3（PF 6）2 } 2）。1 H NMR的详细研究表明，两个百草枯单元被1中的两个冠单元协同结合。由于预组织，柔性主体分子1采用折叠的构象，其中两个百草枯单元中的每一个保持夹在1中每个折叠的冠醚部分的两个芳族单元之间。最初通过1证明了在KPF 6存在下拆卸“ taco”复合物并在随后添加DB18C6时重新组装。1 H NMR光谱研究，其随后通过发光光谱研究得到证实。此外，可以将具有适当的两个独立

  DOI：

  10.1021/jo300622b
• 作为产物：
  描述：

  2-(2'-(2''-Chloroethoxy)ethoxy)ethyl-2-tetrahydro-2H-pyran 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2,3-bis(2-{2-[2-(hydroxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Czech, B.; Czech, A.; Bartsch, R. A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 341 - 343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Construction of Hetero[<i>n</i>]rotaxanes by Use of Polyfunctional Rotaxane Frameworks
  作者：Ziyong Li、Guoxing Liu、Wen Xue、Di Wu、Ying-Wei Yang、Jishan Wu、Sheng Hua Liu、Juyoung Yoon、Jun Yin

  DOI：10.1021/jo402166y

  日期：2013.11.15

  Heterorotaxanes, one class of topological organic structures, have attracted increasing interesting during the past two decades. In general, two types of heterorotaxane structures exist, one in which two or more different macrocycles are threaded onto one dumbbell-shaped molecule and the other where one macrocycle is threaded onto two or more different dumbbell-shaped molecules. In comparison to these

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• Folding and Unfolding Movements in a [2]Pseudorotaxane
  作者：Moorthy Suresh、Amal Kumar Mandal、Manoj K. Kesharwani、N. N. Adarsh、Bishwajit Ganguly、Ravi Kumar Kanaparthi、Anunay Samanta、Amitava Das

  DOI：10.1021/jo101762k

  日期：2011.1.7

  transfer between the donor naphthalene moiety and acceptor coumarin fragment, while NMR spectra and computational studies support a folded conformation for the uncomplexed crown ether 1. This was found to form an inclusion complex, a [2]pseudorotaxane type with imidazolium ion derivatives as the guest molecules with varying alkyl chain lengths ([C4mim]+ or [C10mim]+). The host crown ether (1) tends to

  合成了一种新的二苯并[24]冠-8衍生物（1），并用芳族部分如萘和香豆素单元进行了官能化。已知这两个荧光团可形成有效的FRET（福斯特共振能量转移）对，这构成了设计该主体冠醚衍生物的基础。稳态和时间分辨荧光研究的结果证实了供体萘部分和受体香豆素片段之间的共振能量转移，而NMR光谱和计算研究则支持了未复杂冠醚1的折叠构象。发现这形成了一种包合物，[2]假轮烷类型，咪唑鎓离子衍生物为具有不同烷基链长度的客体分子（[C 4mim] +或[C 10 mim] +）。主体冠醚（1）在交织的包合物（1·[C 4 mim] +或1·[C 10 mim] +）形成时趋于采用开放构象。这种构象的变化，从折叠到敞开，是通过计算和1 H NMR研究预测的，并通过单晶X射线结构对一种（1·[C 4 mim] +）这两个包含复合体。这些包合物的开放构象中萘和香豆素部分之间有效距离的增加也受到游离分子中萘和香豆素部分
• Operating Molecular Elevators
  作者：Jovica D. Badjic、Célia M. Ronconi、J. Fraser Stoddart、Vincenzo Balzani、Serena Silvi、Alberto Credi

  DOI：10.1021/ja0543954

  日期：2006.2.1

  benzenoid core. The rig is mechanically interlocked by a platform based on a tritopic receptor, wherein either three benzo[24]crown-8 or three 2,3-naphtho[24]crown-8 macrocycles are fused onto a hexaoxatriphenylene core. The synthesis of these molecular elevators involves 1:1 complexation, followed by stoppering, i.e., feet are added to the rig. (1)H NMR spectroscopy and cyclic voltammetry, aided and abetted

  受生命系统中多价概念的启发，已经构想出两种机械互锁分子，它们结合了 pH 可调 [2] 轮烷的特征，它们具有两个正交识别位点二苯并 [24] 冠-8（ DB24C8) 和 2,3-二萘并[24] 冠-8 (DN24C8)-一个是二烷基铵离子 (CH(2)NH(2)(+)CH(2))，另一个是双吡啶鎓离子 (BIPY(2) +))。而在低 pH 值时，CH(2)NH(2)(+)CH(2) 位点优先结合 DB24C8/DN24​​C8 大环，在高 pH 值下，发生去质子化并失去氢键，大环将移动到 BIPY（ 2+) 站点，在那里他们可以获得一些稳定的 [pi-pi] 堆叠相互作用。这种机械互锁的分子是由三分叉的钻机状成分组装而成的，其中三个 [2] 轮烷的哑铃状成分的一个末端融合在苯类核周围的交替位置 (1,3,5) 上。该钻机由基于三元受体的平台机械联锁，其中三个苯并[24]冠-8或三个2,
• Molecular modelling and chemical synthesis of molecular ‘mappemondes’ designed from a calix[4]-bis-crown
  作者：Zouhair Asfari、Christoph Naumann、Gérard Kaufmann、Jacques Vicens

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00568-0

  日期：1996.5

  The syntheses of molecular ‘mappemondes’ 10–12 have been designed from a calix[4]-bis-crown. The assembling of molecular segments toward 10–12 has been assisted by molecular modelling.

  的分子“mappemondes”的合成10-12已经从杯设计[4] -双冠醚。分子建模有助于将分子链段组装成10–12。
• Synthesis of a molecular mill designed from a calix[4]-bis-crown
  作者：Zouhair Asfari、Christoph Naumann、Gérard Kaufmann、Jacques Vicens

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02066-8

  日期：1998.12

  The synthesis of molecular mill 4 has been achieved by condensing the dibromomethyl derivative of a calix[4]-bis-crown 1 with naphtho polyether diol 2 in high dilution conditions.

  分子磨4的合成是通过在高稀释条件下将杯[4]-双-冠1的二溴甲基衍生物与萘聚醚二醇2缩合而实现的。