2-(4-bromo-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-3-(methylthio)-2-propenenitrile | 1215114-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-bromo-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-3-(methylthio)-2-propenenitrile
• 英文别名: 2-(4-bromo-2,5-diphenylpyrazol-3-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-3-methylsulfanylprop-2-enenitrile
• CAS: 1215114-52-5
• 化学式: C₂₆H₂₀BrN₃OS
• 分子量: 502.434
• InChiKey: ZWDGZOUHYSMOIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.07
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromo-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-3-(methylthio)-2-propenenitrile 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到8-methoxy-5-methylthio-1,3-diphenyl-3H-benzo[e]indazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化、直接、分子内芳基化/杂芳基化合成新型取代菲和多环杂芳烃

  摘要：

  已经报道了通过 2-(2-溴芳基/杂芳基)-3-(芳基/杂芳基)-3-(甲硫基)丙烯腈的直接、Pd 催化、分子内芳基化/杂芳基化制备取代菲和多环杂芳烃的新途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901036
• 作为产物：
  描述：

  p-Methoxy-dithio-benzoesaeure 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-bromo-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-3-(methylthio)-2-propenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Functionalized/NH-Multisubstituted Indoles, Thienopyrroles, Pyrroloindoles, and Pyrazolopyrroles via Sequential One-Pot Base-Mediated and Copper-Catalyzed Inter- and Intramolecular Amination of 2-[2-Bromo(het)aryl]-3-(het)aryl-3-(methylthio)acrylonitriles

  摘要：

  A novel, efficient route to substituted 1-N-(het)aryl/NH-2-(het)aryl-3-cyanoindoles and related pyrrolo-fused heterocycles such as thienopyrroles, pyrroloindoles, and pyrazolopyrroles has been reported. The overall protocol involves sequential cycloamination of readily available 2-[2-bromo(het)aryl]-3-(het)aryl-3-(methylthio)acrylonitrile precursors with primary amines or amides via two key C-N bond-forming processes, one base-mediated intermolecular and the other Cu-catalyzed intramolecular arylamination leading to N(1)-C(2) and N(1)-C(7a) bond formation, respectively, in a two-step one-pot procedure.

  DOI：

  10.1021/jo501114a

文献信息

• A Novel Radical Cyclization Approach to Thieno-Fused Heterocycles
  作者：Prabal P. Singh、Ashok K. Yadav、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1002/ejoc.201100516

  日期：2011.7

  efficient synthesis of novel aryl/heteroaryl-substituted thieno-fused heterocycles, that is, thieno[2,3-b]thiophenes, thieno[2,3-b]indoles, and pyrazolo[3,2-c]thiophenes, involving radical-mediated cyclization of 2-(2-bromoheteroaryl)-3-methylthio-3-aryl/heteroaryl acrylonitriles has been reported.

  高效合成新型芳基/杂芳基取代的噻吩并稠合杂环，即噻吩并[2,3-b]噻吩、噻吩并[2,3-b]吲哚和吡唑并[3,2-c]噻吩，包括已经报道了 2-(2-溴杂芳基)-3-甲硫基-3-芳基/杂芳基丙烯腈的自由基介导的环化。