methyl 4,6-O-benzylidene-3-C-(carbomethoxy-methylene)-2,3-didesoxy-α-D-ribo-hexapyranoside | 88901-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-3-C-(carbomethoxy-methylene)-2,3-didesoxy-α-D-ribo-hexapyranoside
• 英文别名: methyl 2-[(4aR,6S,8R,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]acetate
• CAS: 88901-92-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: ZHXFRTWJXHKKKB-NLZYTJHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-C-(carbomethoxy-methylene)-2,3-didesoxy-α-D-ribo-hexapyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 4-Nitro-benzoic acid (2R,3S)-2,3-diacetoxy-3-((2R,12bS)-4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Alcaloïdesindoliques：新式通过碳水合物接近合成

  摘要：

  使用碳水化合物发明了吲哚生物碱全合成的新方法。使用相同的糖24获得立体控制的15α-H和15β-H衍生物，例如26a，b和30a，b。还通过与色胺的Pictet-Spengler缩合反应制备了纯的3α-H，15α-H化合物32a，b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80014-4
• 作为产物：
  描述：

  [(4aR,6S,8aS)-6-Methoxy-2-phenyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-(8E)-ylidene]-acetic acid methyl ester 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-3-C-(carbomethoxy-methylene)-2,3-didesoxy-α-D-ribo-hexapyranoside
  参考文献：
  名称：

  杂育亨宾生物碱的手性合成方法

  摘要：

  甲基α- D-甘露吡喃糖苷被用作手性原料，以制备两个可差向异构取代的吲哚[2,3- a ]喹唑烷酮，它们可作为手性合成子，用于合成（-）-ajmalicine（1）和杂育亨宾生物碱。一般的。

  DOI：

  10.1039/c39830001120

文献信息

• Stereospecific synthesis of a 2β-H-indoloquinolizidinone: Key intermediate in indole alkaloids synthesis
  作者：A. Pancrazi、J. Kervagoret、Q. Khuong-Huu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92154-3

  日期：1991.1

  The pyranose 4 yielded the 2-oxa-8-aza-bicyclo [3.3.1] nonane 14 by condensation with tryptamine 7; the intermediate acyliminium 18 led to the expected 2β-H-indoloquinolizidinone 15ab through a Pictet-Spengler cyclisation.

  吡喃糖4通过与色胺7缩合而产生2-氧杂-8-氮杂双环[3.3.1]壬烷14。中间的acyliminium 18通过Pictet-Spengler环化反应产生了预期的2β-H-吲哚并喹喔啉酮15ab。