1-methyl-3-nitropyridin-4-one | 64761-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-methyl-3-nitropyridin-4-one
• 英文别名: 1-methyl-3-nitro-4-pyridone；1-methyl-3-nitro-1H-pyridin-4-one；1-Methyl-3-nitro-1H-pyridin-4-on；1-Methyl-3-nitro-pyridin-4-on；3-Nitro-N-methyl-pyridon-(4)；N-Methyl-3-nitropyridon-(4)；1-Methyl-3-nitropyridin-4(1H)-one
• CAS: 64761-30-4
• 化学式: C₆H₆N₂O₃
• 分子量: 154.125
• InChiKey: SIXQZKQRCVJTRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-nitropyridin-4-one 在 肼 作用下， 反应 7.0h， 以48%的产率得到3-acetylpyrazole hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Transformations of 3-nitropyridin-4(1H)-one and 1-Methyl-3-nitropyridin-4(1H)-one in reaction with hydrazine

  摘要：

  Hydrazinolysis of 3-nitropyridin-4(1H)-one and its N-methyl derivative leads to the formation of 1-(1H-pyrazol-3-yl)ethanone hydrazone whose structure was confirmed by independent synthesis from authentic 3-acetyl-1H-pyrazole and comparison of the IR and (1)H NMR spectra. Oxidation of 1-(1H-pyrazol-3- yl)ethanone hydrazone with potassium permanganate gave 1H-pyrazole-3-carboxylic acid.

  DOI：

  10.1134/s1070428010010124
• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-4-oxo-4H-pyridine-1-carboxylic acid ethyl ester 、 碘甲烷 生成 1-methyl-3-nitropyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Takahashi; Koshiro, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 1123,1125

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent and substituent effects on the conversion of 4-methoxypyridines to N-methyl-4-pyridones
  作者：Xiao Yi、Jing Chen、Xiuling Xu、Yongmin Ma

  DOI：10.1080/00397911.2017.1290804

  日期：2017.5.3

  ABSTRACT In the reaction of 4-methoxypyridine derivatives with alkyl iodides in the presence or absence of solvent, not only the pyridinium ions but also the related 1-methylpyridones are produced. The presence of solvent favors the formation of the 1-methylpyridone. Electron withdrawing groups on the pyridine ring also favor this conversion. A possible mechanism is presented. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在有或无溶剂存在下，4-甲氧基吡啶衍生物与烷基碘反应，不仅生成吡啶鎓离子，而且生成相关的1-甲基吡啶酮。溶剂的存在有利于1-甲基吡啶酮的形成。吡啶环上的吸电子基团也有利于这种转化。提出了一种可能的机制。图形概要
• Acylarylnitrosamines. Part VII. Reactions of 3-aminomethoxypyridines and 3-amino-1-methylpyridones. The preparation of 2-methoxy-3-phenyl-, 4-methoxy-3-phenyl-, and 2-methoxy-5-phenylpyridine
  作者：Yusuf Ahmad、D. H. Hey

  DOI：10.1039/jr9540004516

  日期：——
• Bickel; Wibaut, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1946, vol. 65, p. 65,82
  作者：Bickel、Wibaut

  DOI：——

  日期：——
• BROWN S. B.; DEWAR M. J. S., J. ORG. CHEM. 1978, 43, NO 7, 1331-1337
  作者：BROWN S. B.、 DEWAR M. J. S.

  DOI：——

  日期：——
• Takahashi; Koshiro, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 1123,1125
  作者：Takahashi、Koshiro

  DOI：——

  日期：——