(R)-2-[(S)-1,2-dibenzyloxyethyl]-4-piperidone | 1072030-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-[(S)-1,2-dibenzyloxyethyl]-4-piperidone
• 英文别名: (2R)-2-[(1S)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]piperidin-4-one
• CAS: 1072030-81-9
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: KDGVARXRWNBFOE-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异腈甲基磷酸二乙酯 、 (R)-2-[(S)-1,2-dibenzyloxyethyl]-4-piperidone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酮的不对称同系物。正交保护的（2R，4R）-哌啶-2,4-二羧酸的新条目。

  摘要：

  从手性的2-烷基-4-哌啶酮经七个步骤有效地合成了谷氨酸的新的受构象约束的类似物。合成基于（a）酮空前的不对称一碳同系物，其受N-取代基的大小控制；（b）适当控制哌啶环第2和4位的取代基，该步骤涉及两个独立的氧化过程。

  DOI：

  10.1021/jo801515k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-[(S)-α-methylbenzyl]-2-[(S)-1,2-dibenzyloxyethyl]-4-pyridone 在 palladium(II) hydroxide/carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 120.0h， 以46%的产率得到(R)-2-[(S)-1,2-dibenzyloxyethyl]-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  酮的不对称同系物。正交保护的（2R，4R）-哌啶-2,4-二羧酸的新条目。

  摘要：

  从手性的2-烷基-4-哌啶酮经七个步骤有效地合成了谷氨酸的新的受构象约束的类似物。合成基于（a）酮空前的不对称一碳同系物，其受N-取代基的大小控制；（b）适当控制哌啶环第2和4位的取代基，该步骤涉及两个独立的氧化过程。

  DOI：

  10.1021/jo801515k

文献信息

• Asymmetric Homologation of Ketones. A New Entry to Orthogonally Protected (2<i>R</i>,4<i>R</i>)-Piperidine-2,4-dicarboxylic Acid
  作者：Pablo Etayo、Ramón Badorrey、María D. Díaz-de-Villegas、José A. Gálvez

  DOI：10.1021/jo801515k

  日期：2008.11.7

  A new conformationally constrained analogue of glutamic acid has been synthesized efficiently in seven steps from a chiral 2-alkyl-4-piperidone. The synthesis is based on (a) the unprecedented asymmetric one-carbon homologation of the ketone controlled by the size of the N-substituent and (b) the appropriate manipulation of substituents at positions 2 and 4 of the piperidine ring, a step that involves

  从手性的2-烷基-4-哌啶酮经七个步骤有效地合成了谷氨酸的新的受构象约束的类似物。合成基于（a）酮空前的不对称一碳同系物，其受N-取代基的大小控制；（b）适当控制哌啶环第2和4位的取代基，该步骤涉及两个独立的氧化过程。