ethyl 1-((3-acetyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)methyl)cyclopropanecarboxylate | 1228647-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 1-((3-acetyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)methyl)cyclopropanecarboxylate
• CAS: 1228647-37-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: SFHTXLXXWPGCBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-((3-acetyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)methyl)cyclopropanecarboxylate 在 sodium iodide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到ethyl 1-((1-acetylcyclopropyl)methyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  G因子双环过氧化物环丙基类似物的合成和抗血浆评价

  摘要：

  已经合成了新的包含环丙基部分（G3因子类似物）的双环过氧缩酮，并针对恶性疟原虫进行了评估。他们表现出适度的抗疟疾活动。为了研究它们的作用方式，对Fe（II）诱导的还原进行了管理，从而使我们能够根据最终产物的结构建立参与的机制。自猝灭和聚合似乎是主要的降解方式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.099
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 三甲基氯硅烷 、 sodium hydride 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 ethyl 1-((3-acetyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)methyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  G因子双环过氧化物环丙基类似物的合成和抗血浆评价

  摘要：

  已经合成了新的包含环丙基部分（G3因子类似物）的双环过氧缩酮，并针对恶性疟原虫进行了评估。他们表现出适度的抗疟疾活动。为了研究它们的作用方式，对Fe（II）诱导的还原进行了管理，从而使我们能够根据最终产物的结构建立参与的机制。自猝灭和聚合似乎是主要的降解方式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.099

文献信息

• Ethyl-2-(2-chloroethyl)acrylate: a new very versatile α-cyclopropylester cation synthon. Efficient synthesis of cyclopropane ester derivatives by Michael addition-induced cyclization reaction
  作者：Mathilde Lachia、Sébastien Iriart、Myriam Baalouch、Alain De Mesmaeker、Renaud Beaudegnies

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.046

  日期：2011.6

  We report here the use of the readily accessible ethyl-2-(2-chloroethyl)acrylate as a new very versatile alpha-cyclopropylester cation synthon, which reacts efficiently and selectively with carbon-, nitrogen-, sulfur- or phosphorus-centered nucleophiles through Michael addition followed by intramolecular capture of the incipient ester enolate to afford funtionalized cyclopropane esters in high yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design and synthesis of novel spirocyclopropyl cyclohexane-1,3-diones and -1,3,5-triones for their incorporation into potent HPPD inhibitors
  作者：Renaud Beaudegnies、Alain De Mesmaeker、Aurélie Mallinger、Myriam Baalouch、André Goetz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.047

  日期：2010.5

  We report the design and the efficient synthesis of novel spirocyclopropyl cyclohexane-1,3-dione and -1,3,5-trione units to be incorporated into potent HPPD inhibitors. New routes involving original combinations of synthetic equivalents of alpha-cyclopropyl ketone-alpha-anion and alpha-cyclopropyl ester-beta-cation are described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.