(E)-1-(4-fluorophenyl)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1346457-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-fluorophenyl)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one；(2E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1346457-87-1
• 化学式: C₁₇H₁₅FO₃
• 分子量: 286.303
• InChiKey: WNEXAQQSIRHLFE-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-fluorophenyl)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 4-磺酰胺基苯肼盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到1-(4-aminosulfonylphenyl)-3-(4-fluorophenyl)-5-(2,5-dimethoxyphenyl)pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  1-（4-氨基磺酰基苯基）-3,5-二芳基吡唑啉衍生物的合成作为有效的抗炎和抗菌剂

  摘要：

  在催化量的乙酸存在下，使合适的查尔酮3与4-肼基苯磺酰胺盐酸盐（4）在乙醇中反应，合成了一系列新的1-（4-氨基磺酰基苯基）-3,5-二芳基吡唑啉（5）。使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿测定法在体内评估所有新合成的化合物的抗炎活性。新合成的5种化合物5d，5g，5h，5i和5m显示出显着的抗炎活性，角叉菜胶注射后3小时抑制作用大于55％。评价所有新合成的化合物对两种革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）的体外抗菌活性；两种革兰氏阴性细菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）和两种酵母菌（白色念珠菌和酿酒酵母）。一些新合成的化合物5a，5f，5g，5h，5j和5k对啤酒酵母显示出优异的抗真菌活性，比参考药物两性霉素B强。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9823-x
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到(E)-1-(4-fluorophenyl)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-（4-氨基磺酰基苯基）-3,5-二芳基吡唑啉衍生物的合成作为有效的抗炎和抗菌剂

  摘要：

  在催化量的乙酸存在下，使合适的查尔酮3与4-肼基苯磺酰胺盐酸盐（4）在乙醇中反应，合成了一系列新的1-（4-氨基磺酰基苯基）-3,5-二芳基吡唑啉（5）。使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿测定法在体内评估所有新合成的化合物的抗炎活性。新合成的5种化合物5d，5g，5h，5i和5m显示出显着的抗炎活性，角叉菜胶注射后3小时抑制作用大于55％。评价所有新合成的化合物对两种革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）的体外抗菌活性；两种革兰氏阴性细菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）和两种酵母菌（白色念珠菌和酿酒酵母）。一些新合成的化合物5a，5f，5g，5h，5j和5k对啤酒酵母显示出优异的抗真菌活性，比参考药物两性霉素B强。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9823-x

文献信息

• New Highly Potent NLRP3 Inhibitors: Furanochalcone Velutone F Analogues
  作者：Ruijia Zhang、Feng Hong、Min Zhao、Xiaoying Cai、Xueqin Jiang、Neng Ye、Kaiyue Su、Na Li、Minghai Tang、Xu Ma、Hengfan Ni、Lun Wang、Li Wan、Lijuan Chen、Wenshuang Wu、Haoyu Ye

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00597

  日期：2022.4.14

  inhibitors. Among them, compound 14c exerted remarkable inhibitory activity with an IC50 value in the nanomolar range (251.1 nM) and was approximately 5-fold more potent than velutone F. Moreover, the synthesis method of 14c was simple, easy to handle, and scalable. Compound 14c could suppress NLRP3 inflammasome activation by attenuating ASC speck formation. Most importantly, compound 14c reduced peritoneal

  NLRP3 炎症小体现已成为许多炎症相关疾病最有吸引力的药物靶点之一。Velutone F 是一种天然的 NLPR3 抑制剂，在我们之前的研究中发现，由于其植物丰度低、活性弱和合成路线复杂，其应用受到限制。为了满足这些需求，velutone F 的结构优化产生了一系列新型 NLRP3 抑制剂。其中，化合物14c具有显着的抑制活性，IC 50值在纳摩尔范围内（251.1 nM），比velutone F强约5倍。此外，14c的合成方法简单、易于操作且可扩展. 化合物14c可以通过减弱 ASC 斑点形成来抑制 NLRP3 炎性体激活。最重要的是，在 LPS 引发的小鼠模型中，化合物14c减少了小鼠腹膜中性粒细胞的流入和脾脏中 MSU 诱导的腹膜炎中的 IL-1β。总之，化合物14c是发现 NLRP3 炎性体抑制剂的潜在先导化合物。
• Synthesis of 1-(4-aminosulfonylphenyl)-3,5-diarylpyrazoline derivatives as potent antiinflammatory and antimicrobial agents
  作者：Pawan K. Sharma、Satish Kumar、Pawan Kumar、Pawan Kaushik、Chetan Sharma、Dhirender Kaushik、Kamal R. Aneja

  DOI：10.1007/s00044-011-9823-x

  日期：2012.10

  A new series of 1-(4-aminosulfonylphenyl)-3,5-diaryl pyrazolines (5) was synthesized by the reaction of appropriate chalcones 3 with 4-hydrazinobenzenesulfonamide hydrochloride (4) in ethanol in the presence of catalytic amount of acetic acid. All newly synthesized compounds were in vivo evaluated for their antiinflammatory activity using carrageenan-induced rat paw edema assay. Five of the newly synthesized

  在催化量的乙酸存在下，使合适的查尔酮3与4-肼基苯磺酰胺盐酸盐（4）在乙醇中反应，合成了一系列新的1-（4-氨基磺酰基苯基）-3,5-二芳基吡唑啉（5）。使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿测定法在体内评估所有新合成的化合物的抗炎活性。新合成的5种化合物5d，5g，5h，5i和5m显示出显着的抗炎活性，角叉菜胶注射后3小时抑制作用大于55％。评价所有新合成的化合物对两种革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）的体外抗菌活性；两种革兰氏阴性细菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）和两种酵母菌（白色念珠菌和酿酒酵母）。一些新合成的化合物5a，5f，5g，5h，5j和5k对啤酒酵母显示出优异的抗真菌活性，比参考药物两性霉素B强。