1,1'-(3,4-dibromothiophene-2,5-diyl)bis(ethan-1-one) | 1217791-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1'-(3,4-dibromothiophene-2,5-diyl)bis(ethan-1-one)
• 英文别名: 1,1'-(3,4-dibromothiene-2,5-diyl)diethanone；1,1'-(3,4-Dibromothiophene-2,5-diyl)bis(ethan-1-one)；1-(5-acetyl-3,4-dibromothiophen-2-yl)ethanone
• CAS: 1217791-01-9
• 化学式: C₈H₆Br₂O₂S
• 分子量: 326.008
• InChiKey: OJWAFAIHXGFPJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(3,4-dibromothiophene-2,5-diyl)bis(ethan-1-one) 、 巯基乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以60%的产率得到2,6-dicarboethoxy-3,5-dimethyldithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  1,2-Bis (3,5-dimethyl dithioene [3,2-b:2′,3′-d]thiophene -2-yl) perfluorocyclopentene: synthesis and photochromic reaction in solution and LB films

  摘要：

  采用改进的工艺合成了新型光致变色化合物1,2-双(3,5-二甲基二硫烯[3,2-b:2α,3α-d]噻吩-2-基)全氟环戊烯(BDDTP)。通过紫外-可见吸收光谱、1H NMR 光谱和溶液中的电化学表征研究了该化合物的光致变色反应。 BDDTP 薄膜是使用 Langmuir-Blodgett (LB) 技术制备的。当在紫外光照射下以光稳定状态的 BDDTP 溶液制备 LB 膜时，观察到伴随电导变化的光漂白反应。应用量子化学模拟来理解光致变色反应中的颜色变化。

  DOI：

  10.1039/b913149c
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(3,4-dibromothiophene-2,5-diyl)bis(1-ethanol) 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到1,1'-(3,4-dibromothiophene-2,5-diyl)bis(ethan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  通过加成消除反应有效合成3,4-乙撑二噻吩（EDTT）的2,5-二羰基衍生物

  摘要：

  据报道，从四溴噻吩开始衍生出3，4-乙撑二噻吩（EDTT）。选择性的2，5-二锂化，然后与多种醛反应，得到二醇，为非对映异构体的混合物。噻吩中只有2位和5位发生反应，剩下3,4-溴化物需要进一步加工。使用活化的MnO 2将二醇氧化为相应的二酮。通过加成消除与1，2-乙二硫醇的反应提供了用于制备3，4-乙撑二硫代噻吩（EDTT）的共轭共聚物的新型单体。这些单体的范围可以通过应用适用于进一步合成基于π-延伸的噻吩的有机半导体的一系列酮的合成来获得。最后，将该新路线与通过文献化学的替代方法合成的3,4-亚乙二氧基噻吩（EDOT）二醛衍生物进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.026