di-isopropyl α-fluorophenethylphosphonate | 84687-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: di-isopropyl α-fluorophenethylphosphonate
• 英文别名: [2-di(propan-2-yloxy)phosphoryl-2-fluoroethyl]benzene
• CAS: 84687-11-6
• 化学式: C₁₄H₂₂FO₃P
• 分子量: 288.299
• InChiKey: NEIQBCWFDGRZKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己胺 、 di-isopropyl α-fluorophenethylphosphonate 生成
  参考文献：
  名称：

  α-氟乙烯基膦酸酯的合成

  摘要：

  α-氟乙烯基膦酸酯的一般合成是由Wadsworth-Emmons将四烷基氟亚甲基双膦酸酯与醛和酮进行立体选择性缩合而得到的，受阻产物较少，可以将其还原得到高产率的α-氟代膦酸酯。

  DOI：

  10.1039/c39820001270
• 作为产物：
  描述：

  (E)-di-isopropyl α-fluorostyrylphosphonate 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BLACKBURN, G. M.;PARRATT, M. J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 21, 1270-1271

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of α-fluorovinylphosphonates
  作者：G. Michael Blackburn、Martin J. Parratt

  DOI：10.1039/p19860001417

  日期：——

  A new general synthesis of α-fluorovinylphosphonates is provided by a Wadsworth-Emmons condensation of tetra-alkyl fluoromethylenebisphosphonates (1) with aldehydes and ketones. The reaction shows useful stereoselectivity favouring the less-hindered alkene product (3). Catalytic reduction of these alkenic products generally leads to α-fluoroalkylphosphonates (5), but hydrogenolysis of the carbon–fluorine

  α-氟代乙烯基膦酸酯的新的一般合成是通过四烷基氟代亚甲基双膦酸酯（1）与醛和酮的Wadsworth-Emmons缩合提供的。该反应显示出有利的立体选择性，有利于较少受阻碍的烯烃产物（3）。这些烯类产物的催化还原反应通常会产生α-氟代烷基膦酸酯（5），但在β-芳基-α-氟代乙烯基膦酸酯的情况下，却观察到了碳-氟键的氢解。游离的膦酸很容易通过使用卤代三甲基硅烷的去酯化反应来生产。
• BLACKBURN G. M.; PARRATT M. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 8, 1417-1424
  作者：BLACKBURN G. M.、 PARRATT M. J.

  DOI：——

  日期：——