(2S,2aS,2bR,4R,5aR,6S)-4-Acetoxy-5a-benzenesulfonyl-2-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2b-methyl-1-oxo-octahydro-3-oxa-6a-aza-cyclobuta[a]pentalene-6-carboxylic acid benzyl ester | 225219-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,2aS,2bR,4R,5aR,6S)-4-Acetoxy-5a-benzenesulfonyl-2-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2b-methyl-1-oxo-octahydro-3-oxa-6a-aza-cyclobuta[a]pentalene-6-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 225219-99-8
• 化学式: C₃₃H₄₃NO₉SSi
• 分子量: 657.857
• InChiKey: AQPNZNYCQBIKGX-YDZHCNPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  125.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2aS,2bR,4R,5aR,6S)-4-Acetoxy-5a-benzenesulfonyl-2-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2b-methyl-1-oxo-octahydro-3-oxa-6a-aza-cyclobuta[a]pentalene-6-carboxylic acid benzyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到benzyl (1S,2S,3S,9R)-9-acetyloxy-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-methyl-4-oxo-10-oxa-5-azatricyclo[5.3.0.02,5]dec-6-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三环β-内酰胺的全合成

  摘要：

  三环碳青霉烯和青霉烯类的合成是通过4-取代的1-三甲基甲硅烷基氧基呋喃与4-乙酰氧基氮杂环丁烷酮的高度立体选择性路易斯酸催化的反应，以及使用分子内迈克尔环化进一步精制所得缩合产物而实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01152-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,2aS,2bR,5aR,6S)-2-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2b-methyl-1,4-dioxo-5a-phenylsulfanyl-octahydro-3-oxa-6a-aza-cyclobuta[a]pentalene-6-carboxylic acid benzyl ester 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (2S,2aS,2bR,4R,5aR,6S)-4-Acetoxy-5a-benzenesulfonyl-2-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2b-methyl-1-oxo-octahydro-3-oxa-6a-aza-cyclobuta[a]pentalene-6-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  三环β-内酰胺的全合成

  摘要：

  三环碳青霉烯和青霉烯类的合成是通过4-取代的1-三甲基甲硅烷基氧基呋喃与4-乙酰氧基氮杂环丁烷酮的高度立体选择性路易斯酸催化的反应，以及使用分子内迈克尔环化进一步精制所得缩合产物而实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01152-1