2,3-dihydro-1H-cyclopenta[c]chromen-4-one | 5650-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[c]chromen-4-one
• 英文别名: 2,3-Dihydro-1H-cyclopenta[c]chromen-4-on；2,3-Dihydrocyclopenta[c]chromen-4-one；2,3-dihydro-1H-cyclopenta[c]chromen-4-one
• CAS: 5650-72-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: UZJYVQSULFSJND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-1H-cyclopenta[c]chromen-4-one 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-[(3aR,4S,9bS)-1,2,3,3a,4,9b-hexahydrocyclopenta[c]chromen-4-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Benzopyrans as selective estrogen receptor β agonists (SERBAs). Part 2: Structure–activity relationship studies on the benzopyran scaffold

  摘要：

  Benzopyrans are selective estrogen receptor (ER) 0 agonists (SERBAs), which bind the ER subtypes a and in opposite orientations. Here we describe structure-activity relationship studies that led to the discovery of bezopyran 5b. X-ray crystal structures of 5b and a non-selective analog 5c in ER alpha help explain the observed selectivity of the benzopyran platform. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.051
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 、 苯酚 在 硫酸 作用下， 生成 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Benzopyrans as selective estrogen receptor β agonists (SERBAs). Part 2: Structure–activity relationship studies on the benzopyran scaffold

  摘要：

  Benzopyrans are selective estrogen receptor (ER) 0 agonists (SERBAs), which bind the ER subtypes a and in opposite orientations. Here we describe structure-activity relationship studies that led to the discovery of bezopyran 5b. X-ray crystal structures of 5b and a non-selective analog 5c in ER alpha help explain the observed selectivity of the benzopyran platform. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.051

文献信息

• Substituted benzopyrans as selective estrogen receptor-beta agonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1790644A1

  公开（公告）日：2007-05-30

  The present invention relates to substituted benzopyran derivatives, stereoisomers, and pharmaceutical acceptable salts thereof and processes for the preparation of the same. The compounds of the present invention are useful as Estrogen Receptor β agonists. Such agonists are useful for the treating Estrogen Receptor β mediated diseases such as prostate cancer.

  本发明涉及取代的苯并吡喃衍生物、立体异构体、其药物可接受盐及其制备工艺。本发明的化合物可用作雌激素受体β激动剂。此类激动剂可用于治疗雌激素受体β介导的疾病，如前列腺癌。
• Ahmad; Desai, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1937, # 5, p. 277,282
  作者：Ahmad、Desai

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED BENZOPYRANS AS SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR-BETA AGONISTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1448544B1

  公开（公告）日：2007-05-16
• US4007207A
  申请人：——

  公开号：US4007207A

  公开（公告）日：1977-02-08
• US7217734B2
  申请人：——

  公开号：US7217734B2

  公开（公告）日：2007-05-15