(4S,5S)-1-benzyloxycarbonyl-5-benzyl-4-hydroxy-2-oxopyrrolidine | 182567-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-1-benzyloxycarbonyl-5-benzyl-4-hydroxy-2-oxopyrrolidine
• 英文别名: benzyl (2S,3S)-2-benzyl-3-hydroxy-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 182567-73-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: CPJHJCOZTPGXIG-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-1-benzyloxycarbonyl-5-benzyl-4-hydroxy-2-oxopyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 2,4,5-三脱氧-4-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-5-苯基-L-苏-戊糖酸
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮的新型维蒂希反应：N-BOC-（3 S，4 S）-Statine和N-BOC-（3 S，4 S）-AHPPA的立体定向合成

  摘要：

  N-BOC-（3 S，4 S）-Statine和N-BOC-（3 S，4 S）-AHPPA的立体定向合成是通过恶唑烷酮的新型Wittig反应以有效方式实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02409-5
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-苄基-5-氧代-1,3-恶唑烷-3-羧酸苄基酯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4S,5S)-1-benzyloxycarbonyl-5-benzyl-4-hydroxy-2-oxopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮的新型维蒂希反应：N-BOC-（3 S，4 S）-Statine和N-BOC-（3 S，4 S）-AHPPA的立体定向合成

  摘要：

  N-BOC-（3 S，4 S）-Statine和N-BOC-（3 S，4 S）-AHPPA的立体定向合成是通过恶唑烷酮的新型Wittig反应以有效方式实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02409-5

文献信息

• An improved procedure to homochiral cyclic statines
  作者：Dawei Ma、Jingyuan Ma、Wenli Ding、Lixin Dai

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00291-1

  日期：1996.8
• A novel Wittig reaction of oxazolidinones: Stereospecific synthesis of N-BOC-(3S,4S)-Statine and N-BOC-(3S,4S)-AHPPA
  作者：G.Vidyasagar Reddy、G.Venkat Rao、D.S. Iyengar

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02409-5

  日期：1999.1

  Stereospecific synthesis of N-BOC-(3S,4S)-Statine and N-BOC-(3S,4S)-AHPPA is achieved via a novel Wittig reaction of oxazolidinones in an efficient manner.

  N-BOC-（3 S，4 S）-Statine和N-BOC-（3 S，4 S）-AHPPA的立体定向合成是通过恶唑烷酮的新型Wittig反应以有效方式实现的。