N-Fmoc-N’-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯磺酰基)-D-精氨酸 | 120075-24-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 精氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-Fmoc-N’-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯磺酰基)-D-精氨酸
• 中文别名: N-Fmoc-N'-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯磺酰基)-D-精氨酸；N'-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯磺酰基)-D-精氨酸；N-芴甲氧羰基-N'-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯磺酰基)-D-精氨酸；Nα-Fmoc-Nω-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯磺酰基)-D-精氨酸；Fmoc-D-Arg(Mtr)-OH
• 英文名称: Fmoc-Arg(Mtr)-OH
• 英文别名: Fmoc-D-Arg(Mtr)-OH；(2R)-5-[[amino-[(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 120075-24-3
• 化学式: C₃₁H₃₆N₄O₇S
• mdl: MFCD00065616
• 分子量: 608.715
• InChiKey: LKGHIEITYHYVED-AREMUKBSSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于水或1%醋酸

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.322
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Fmoc-N’-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯磺酰基)-D-精氨酸 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS AND IMAGING AGENTS, AND METHODS USING SAME
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE MÉTALLOPROTÉINASES MATRICIELLES ET AGENTS D'IMAGERIE, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS

  摘要：

  本发明提供了某些化合物，化学式（I），或其盐或溶剂化合物，可用作基质金属蛋白酶靶向抑制剂或成像剂。

  公开号：

  WO2017177144A1

文献信息

• Co-assembled supramolecular hydrogels of doxorubicin and indomethacin-derived peptide conjugates for synergistic inhibition of cancer cell growth
  作者：Leixia Mei、Suyun He、Ziqi Liu、Keming Xu、Wenying Zhong

  DOI：10.1039/c9cc00590k

  日期：——

  Co-assembly of doxorubicin and a NSAID-based self-assembling peptide conjugate promotes synergistic inhibition of cancer cell growth.

  联合组装阿霉素和基于非甾体类抗炎药物的自组装肽共轭物，促进协同抑制癌细胞生长。
• Antiangiogenic Effect of Dual/Selective α₅β₁/α_vβ₃ Integrin Antagonists Designed on Partially Modified Retro-Inverso Cyclotetrapeptide Mimetics
  作者：Luca Gentilucci、Giuliana Cardillo、Santi Spampinato、Alessandra Tolomelli、Federico Squassabia、Rossella De Marco、Andrea Bedini、Monica Baiula、Laura Belvisi、Monica Civera

  DOI：10.1021/jm9013532

  日期：2010.1.14

  Recent evidence highlighted the role of alpha(5)beta(1) integrin in angiogenesis and In regulating alpha(v)beta(3) integrin function. As a consequence, selective alpha(5)beta(1) integrin inhibitors or dual alpha(5)beta(1)/alpha(v)beta(3) integrin inhibitors are considered promising candidates for the development of cancer therapeutic agents. In this paper, we describe the synthesis and pharmacological characterization of a minilibrary of cyclotetrapeptide mimetics containing a PMRI Arg-Gly-Asp sequence. In particular, c[(R)-beta Phe psi(NHCO)Asp psi-(NHCO)Gly-Arg] (3) displayed a good activity in inhibiting the alpha(v)beta(3) integrin-mediated cell adhesion of fibronectin or vitronectin, its well as the adhesion of fibronectin to the alpha(5)beta(1) integrin. Interestingly, the diastereomeric compound c[(S)- beta Phe psi(NHCO)Asp psi(NHCO)Gly-Arg] (2) maintained a good efficacy in inhibiting alpha(5)beta(1) integrin while gaining a certain selectivity over alpha(v)beta(3) integrin. These two integrin antagonists significantly inhibited bFGF-induced human endothelial cell tube formation at submicromolar concentrations. Conformational analysis and Molecular Docking calculations Suggest that the different alpha(5)beta(1) versus alpha(v)beta(3) selectivity of 2 and 3 can be rationalized on the basis of the alternative display of the aromatic side chain adjacent to Asp.