3-(dodecylthio)pyridine | 102756-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(dodecylthio)pyridine
• 英文别名: 3-dodecylsulfanylpyridine；3-dodecylmercapto-pyridine；3-Dodecylmercapto-pyridin
• CAS: 102756-02-5
• 化学式: C₁₇H₂₉NS
• 分子量: 279.49
• InChiKey: AUZMRJGWLYQTRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dodecylthio)pyridine 、 ethyl pentanoate,iodozinc(1+) 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到5-(吡啶-3-基)戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Coupling of N-Heteroaryl Sulfides with Organozinc Reagents

  摘要：

  The palladium-catalyzed cross-coupling of N-heteroaryl sulfides with organozinc reagents was developed. Scope and limitation of the reaction regarding generality of zinc reagents and substrate were also investigated.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)49
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 、 十二硫醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium tert-butylate 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到3-(dodecylthio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基腈硫醇化

  摘要：

  已开发出镍催化的芳基腈硫醇化反应以获得官能化芳基硫醚。配体 dcype（1,2-双（二环己基膦基）乙烷）以及碱基 KO t Bu（叔丁醇钾）对于实现这种转变至关重要。这种可扩展且实用的过程涉及 C−C 键激活和 C−S 键形成。此外，该反应表现出高官能团耐受性，并能够实现重要分子的后期官能化。

  DOI：

  10.1002/chem.202101273

文献信息

• Iron-catalyzed thioetherification of thiols with aryl iodides
  作者：Jhih-Ru Wu、Che-Hung Lin、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/b907362k

  日期：——

  FeCl(3) in combination with bisphosphine ligands represents an efficient catalyst system for the cross-coupling of aryl- and alkyl thiols with aryl iodides, a broad spectrum of functional groups can be tolerated during the catalysis.

  FeCl（3）与双膦配体的结合代表了芳基和烷基硫醇与芳基碘的交叉偶联的有效催化剂体系，在催化过程中可以耐受广泛的官能团。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Unactivated Aryl Sulfides with Arylzinc Reagents under Mild Conditions
  作者：Shinya Otsuka、Daishi Fujino、Kei Murakami、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/chem.201404380

  日期：2014.10.6

  Cross‐coupling of general aryl alkyl sulfides with arylzinc reagents proceeds smoothly, even at room temperature or below, with a palladium–N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyst. When combined with reactions that are unique to organosulfurs, that is, the SNAr sulfanylation or Pummerer reaction, the cross‐coupling offers interesting transformations that are otherwise difficult to achieve. An alkylsulfanyl

  一般的芳基烷基硫化物与芳基锌试剂的交叉偶联，即使在室温或低于室温下，使用钯-N-杂环卡宾（NHC）催化剂也能顺利进行。当与有机硫特有的反应（即S N Ar磺酰化或Pummerer反应）结合使用时，交叉偶联可提供有趣的转化，而这些转化很难实现。烷基硫烷基优先被转化，而甲苯磺酰氧基和氯完好无损，这扩大了正交交叉偶联的种类。
• Fuerst; Dietz, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1957, vol. 4, p. 147,155
  作者：Fuerst、Dietz

  DOI：——

  日期：——