methyl (3S,4R)-2,2-dichloro-4,5-O-isopropylidene-3,4,5-trihydroxypentanoate | 84044-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S,4R)-2,2-dichloro-4,5-O-isopropylidene-3,4,5-trihydroxypentanoate
• 英文别名: O-isopropylidene-4,5-hydroxy-3-dichloro-2,2-pentanoate de methyle
• CAS: 84044-88-2
• 化学式: C₉H₁₄Cl₂O₅
• 分子量: 273.113
• InChiKey: BXZPYYCKNPHTOW-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4R)-2,2-dichloro-4,5-O-isopropylidene-3,4,5-trihydroxypentanoate 在 氢气 、 镍 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-threo-pentonic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rague, Brigitte; Chapleur, Yves; Castro, Bertrand, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 9, p. 2063 - 2066

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 3,3-Dichloro-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-oxetan-2-one 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (3R,4R)-2,2-dichloro-4,5-O-isopropylidene-3,4,5-trihydroxypentanoate 、 methyl (3S,4R)-2,2-dichloro-4,5-O-isopropylidene-3,4,5-trihydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  New Approach to the Coupling of γ-Amino β-Hydroxy Acids and β,γ-Dihydroxy Acids with α-Amino Acid Esters

  摘要：

  alpha,alpha-Dichloro beta-lactones, readily obtained by a highly diastereoselective cycloaddition of dichloroketene to N-Boc-alpha-amino aldehydes and alpha-(silyloxy) aldehydes, coupled efficiently with alpha-amino acid esters leading, after dehalogenation with H-2 over 10% Pd on charcoal, to peptide mimics under mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/jo961219s

文献信息

• Hayon, Annie-Flore; Fehrentz, Jean-Alain; Chapleur, Yves, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 7-8, p. 207 - 210
  作者：Hayon, Annie-Flore、Fehrentz, Jean-Alain、Chapleur, Yves、Castro, Bertrand

  DOI：——

  日期：——
• Electroorganic chemistry. 76. Diastereoselective addition of electrogenerated trichloromethyl and dichloro(methoxycarbonyl)methyl anions to .alpha.-branching aldehydes
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise、Takeshi Suzumoto

  DOI：10.1021/ja00313a055

  日期：1984.1