13-hydroxy-(E)-2-tridecenoic acid | 251987-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 13-hydroxy-(E)-2-tridecenoic acid
• 英文别名: (E)-13-hydroxy-tridec-2-enoic acid；13-hydroxy-tridec-2t-enoic acid；(2E)-13-hydroxytridec-2-enoic acid；(E)-13-hydroxytridec-2-enoic acid
• CAS: 251987-03-8
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: VCQPBSIAFYGMDJ-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-hydroxy-(E)-2-tridecenoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 1-氧杂环十四烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  使用间苯二酸内酯硫酯酶结构域合成化学酶大环化合物†

  摘要：

  化学家工具箱中缺少的一个关键工具是用于大环化的有效生物催化剂。大环化合物限制了小分子的构象柔韧性，通常会提高小分子与靶标的选择性结合能力并具有高亲和力，从而使其成为药物发现中的特权结构。大环天然产物的生物合成为通过以下途径发现生物催化剂提供了明显的起点天然的大环形成生物合成机制。在本文中，我们证明负责间苯二酸内酯大环化的硫酯酶结构域（TEs）是化学合成12至18元环大内酯和大内酰胺的有前途的催化剂。负责玉米赤霉烯酮和radicicol生物合成的TE域成功产生了类似间苯二酸酯的12至18元大内酯和14元大内酰胺。另外，这些酶还可以大范围内酯化含有十肽的非间苯二酸盐，表明它们是通用的生物催化剂。简单的饱和ω-羟基酰基链没有被大环化，α-β不饱和衍生物也没有被环化，这清楚地概述了底物耐受性的范围。这些数据极大地扩展了我们对这些酶的底物耐受性的理解，并与我们对TEs在迭代聚酮化合物生物合成中的作用

  DOI：

  10.1039/c8ob01512k
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯醛 在 sodium hydride 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 13-hydroxy-(E)-2-tridecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用间苯二酸内酯硫酯酶结构域合成化学酶大环化合物†

  摘要：

  化学家工具箱中缺少的一个关键工具是用于大环化的有效生物催化剂。大环化合物限制了小分子的构象柔韧性，通常会提高小分子与靶标的选择性结合能力并具有高亲和力，从而使其成为药物发现中的特权结构。大环天然产物的生物合成为通过以下途径发现生物催化剂提供了明显的起点天然的大环形成生物合成机制。在本文中，我们证明负责间苯二酸内酯大环化的硫酯酶结构域（TEs）是化学合成12至18元环大内酯和大内酰胺的有前途的催化剂。负责玉米赤霉烯酮和radicicol生物合成的TE域成功产生了类似间苯二酸酯的12至18元大内酯和14元大内酰胺。另外，这些酶还可以大范围内酯化含有十肽的非间苯二酸盐，表明它们是通用的生物催化剂。简单的饱和ω-羟基酰基链没有被大环化，α-β不饱和衍生物也没有被环化，这清楚地概述了底物耐受性的范围。这些数据极大地扩展了我们对这些酶的底物耐受性的理解，并与我们对TEs在迭代聚酮化合物生物合成中的作用

  DOI：

  10.1039/c8ob01512k

文献信息

• Novel Unsaturated Fatty Hydroxy Acid Derivatives and the Dermocosmetologic Use Thereof
  申请人：Charveron Marie

  公开号：US20090238784A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The invention relates to unsaturated fatty hydroxy acid derivatives of formula (I), wherein R n is independent from each other H or linear or branched alkyl group which contain from 1 to 6 carbon atoms and which are possibly substituted by a halogen atom, in particular a fluorine atom, R 1 is H, F, Cl, Br or CF 3 , R is H or linear or branched alkyl group which contain from 1 to 6 carbon atoms and which are possibly substituted by a halogen atom, in particular a fluorine atom and 3=n=14. Said derivatives is suitable for producing an anti-radical, anti-inflammatory and antipruritic dermocosmetologic composition and/or for treating keratinisation and pigmentation troubles and/or for improving healing.

  该发明涉及公式(I)的不饱和脂肪羟基酸衍生物，其中Rn是H或线性或支链烷基基团，含有1至6个碳原子，并且可能被卤素原子（特别是氟原子）取代，R1是H、F、Cl、Br或CF3，R是H或线性或支链烷基基团，含有1至6个碳原子，并且可能被卤素原子（特别是氟原子）取代，3=n=14。所述衍生物适用于生产抗自由基、抗炎和抗瘙痒的皮肤化妆品组合物和/或治疗角化和色素沉着问题和/或改善愈合。
• Combined Transition-Metal- and Organocatalysis: An Atom Economic C3 Homologation of Alkenes to Carbonyl and Carboxylic Compounds
  作者：Susanne T. Kemme、Tomáš Šmejkal、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.200903223

  日期：2010.3.15

  A combination of regioselective room‐temperature/ambient‐pressure hydroformylation (transition‐metal catalysis) and decarboxylative Knoevenagel reactions (organocatalysis) allowed for the development of an efficient, one‐pot C3 homologation of terminal alkenes to (E)‐α,β‐unsaturated acids and esters, (E)‐β,γ‐unsaturated acids, (E)‐α‐cyano acrylic acids, and α,β‐unsaturated nitriles. All reactions proceed

  区域选择性的室温/环境压力加氢甲酰化（过渡金属催化）和脱羧Knoevenagel反应（有机催化）的结合可以发展出末端烯烃到（E）-α，β-的高效一锅C3同源性。不饱和酸和酯，（E）-β，γ-不饱和酸，（E）-α-氰基丙烯酸和α，β-不饱和腈。所有反应均在温和条件下进行，可耐受各种官能团，并以良好的收率和出色的区域和立体控制效果提供不饱和羰基化合物。此外，（E的迭代C2同源性）-α，β-不饱和羧酸可以通过使用超分子催化剂进行脱羧加氢甲酰化，然后与有机催化剂进行脱羧Knoevenagel缩合反应来实现。
• METHOD FOR PRODUCING MEDIUM-CHAIN OMEGA-HYDROXY FATTY ACIDS, ALPHA,OMEGA-DICARBOXYLIC ACIDS, AND OMEGA-AMINO FATTY ACIDS FROM LONG-CHAIN FATTY ACIDS BY BIOTRANSFORMATION
  申请人：EHWA UNIVERSITY - UNIVERSITY COLLABORATION FOUNDATION

  公开号：US20150057461A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The present invention relates to a transformant which is transformed to express Baeyer-Villiger monooxygenase (BVMO), a method for producing C5-C14 medium-chain ω-hydroxy fatty acids, α,ω-dicarboxylic acids, ω-amino fatty acids, or alcohols from C16-C20 long-chain fatty acids by biotransformation using the transformant, a method for producing a fatty acid derivative having an ester group which is introduced into the chain thereof from keto fatty acid using the BVMO, and novel ω-hydroxy fatty acids which are prepared by the method. Degradation products such as C5 to C14 ω-hydroxy fatty acids, α,ω-dicarboxylic acids, ω-amino fatty acids, alcohols can be produced in a large amount from C16 to C20 long-chain fatty acids contained in a medium by biotransformation using a transformant capable of expressing BVMO of the present invention. Therefore, it can be widely used to produce ω-hydroxy fatty acids, α,ω-dicarboxylic acids, ω-amino fatty acids or alcohols in a more safe and economic manner.

  本发明涉及一种转化体，该转化体被转化以表达Baeyer-Villiger单加氧酶（BVMO），以及通过使用该转化体进行生物转化从C16-C20长链脂肪酸中生产C5-C14中链ω-羟基脂肪酸、α，ω-二羧酸、ω-氨基脂肪酸或醇的方法，以及使用BVMO从酮脂肪酸中引入酯基的脂肪酸衍生物的制备方法和新的ω-羟基脂肪酸。通过使用本发明的能够表达BVMO的转化体进行生物转化，可以从介质中含有的C16到C20长链脂肪酸中大量生产C5到C14的ω-羟基脂肪酸、α，ω-二羧酸、ω-氨基脂肪酸、醇等降解产物。因此，它可以广泛用于更安全、更经济地生产ω-羟基脂肪酸、α，ω-二羧酸、ω-氨基脂肪酸或醇。
• METHOD FOR PRODUCING MIDDLE-CHAIN OMEGA-HYDROXY FATTY ACIDS, ALPHA AND OMEGA-DICARBOXYLIC ACIDS, AND OMEGA-AMINO FATTY ACIDS FROM LONG-CHAIN FATTY ACIDS BY BIOTRANSFORMATION
  申请人：Ewha University-Industry Collaboration Foundation

  公开号：EP2835425A1

  公开（公告）日：2015-02-11

  The present invention relates to a transformant which is transformed to express Baeyer-Villiger monooxygenase (BVMO), a method for producing C5-C14 medium-chain ω-hydroxy fatty acids, α,ω-dicarboxylic acids, ω-amino fatty acids, or alcohols from C16-C20 long-chain fatty acids by biotransformation using the transformant, a method for producing a fatty acid derivative having an ester group which is introduced into the chain thereof from keto fatty acid using the BVMO, and novel ω-hydroxy fatty acids which are prepared by the method. Degradation products such as C5 to C14 ω-hydroxy fatty acids, α,ω-dicarboxylic acids, ω-amino fatty acids, alcohols can be produced in a large amount from C16 to C20 long-chain fatty acids contained in a medium by biotransformation using a transformant capable of expressing BVMO of the present invention. Therefore, it can be widely used to produce ω-hydroxy fatty acids, α,ω-dicarboxylic acids, ω-amino fatty acids or alcohols in a more safe and economic manner.

  本发明涉及一种经转化表达拜耳-维利格单加氧酶（BVMO）的转化体，一种利用转化体通过生物转化从C16-C20长链脂肪酸生产C5-C14中链ω-羟基脂肪酸、α，ω-二羧酸、ω-氨基脂肪酸或醇的方法，一种利用转化体从酮脂肪酸生产具有酯基的脂肪酸衍生物的方法、一种利用 BVMO 生产具有酯基的脂肪酸衍生物的方法，该酯基是利用 BVMO 从酮脂肪酸引入其链中的；以及一种利用该方法制备新型ω-羟基脂肪酸的方法。利用能表达本发明 BVMO 的转化体进行生物转化，可从培养基中所含的 C16 至 C20 长链脂肪酸中产生大量降解产物，如 C5 至 C14 ω-羟基脂肪酸、α,ω-二羧酸、ω-氨基脂肪酸、醇类。因此，它可广泛用于以更安全、更经济的方式生产ω-羟基脂肪酸、α,ω-二羧酸、ω-氨基脂肪酸或醇。
• Methods of producing omega-hydroxylated fatty acid derivatives
  申请人：GENOMATICA, INC.

  公开号：US10711288B2

  公开（公告）日：2020-07-14

  The disclosure relates to omega-hydroxylated fatty acid derivatives and methods of producing them. Herein, the disclosure encompasses a novel and environmentally friendly production method that provides omega-hydroxylated fatty acid derivatives at high purity and yield. Further encompassed are recombinant microorganisms that produce omega-hydroxylated fatty acid derivatives through selective fermentation.

  本公开涉及欧米伽羟化脂肪酸衍生物及其生产方法。在此，本发明公开了一种新颖且环保的生产方法，可提供高纯度和高产率的ω-羟基化脂肪酸衍生物。还包括通过选择性发酵生产欧米伽羟化脂肪酸衍生物的重组微生物。