12-nitrododec-1-ene | 81541-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 12-nitrododec-1-ene
• CAS: 81541-77-7
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₂
• 分子量: 213.32
• InChiKey: LJEBCKPDXGQAJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-nitrododec-1-ene 在 双氧水 、 diborane(6) 作用下， 生成 12-硝基十二烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  应用分子内1,3-偶极环加载的大环内酯的合成：(±)-A26771B的合成

  摘要：

  源自丙烯酸ω-硝基烷基酯的腈氧化物的分子内1,3-偶极环加成得到异恶唑啉稠合的大环内酯。1,3-偶极环加成的方向受形成内酯环大小的强烈影响。利用该方法，实现了(±)-A26771B的全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.215
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 10-十一烯醛 在 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 作用下， 以57%的产率得到12-nitrododec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  应用分子内1,3-偶极环加载的大环内酯的合成：(±)-A26771B的合成

  摘要：

  源自丙烯酸ω-硝基烷基酯的腈氧化物的分子内1,3-偶极环加成得到异恶唑啉稠合的大环内酯。1,3-偶极环加成的方向受形成内酯环大小的强烈影响。利用该方法，实现了(±)-A26771B的全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.215

文献信息

• Synthesis of Macrocarbocycles Utilizing Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Oxides. Synthesis of (±)-Muscone
  作者：Morio Asaoka、Masayoshi Abe、Hisashi Takei

  DOI：10.1246/bcsj.58.2145

  日期：1985.7

  cycloaddition of nitrile oxides generated from ω-nitro-1-alkenes gave isoxazoline-fused macrocarbocycles (ring size 12, 14, 15, and 16) in fair to good yields. The 15-membered derivative was converted into (±)-muscone.

  由 ω-硝基-1-烯烃产生的腈氧化物的分子内 1,3-偶极环加成得到异恶唑啉稠合的大碳环（环尺寸为 12、14、15 和 16），产率一般到良好。15 元衍生物转化为 (±)-麝香酮。