(2R,3R)-2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)cyclopropanecarboxylic acid | 1456819-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 1456819-23-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: CWWCWYUHSIEXNH-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)cyclopropanecarboxylic acid 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 di-tert-butyl (1S,2S)-3-(bromomethyl)cyclopropane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-dysibetaine CPa的首次对映选择性全合成和天然产物的绝对构型

  摘要：

  在这里，我们报告了从密克罗尼西亚海洋海绵中分离出来的对映体纯的dysibetaine CPa的总合成，并有望用作神经活性剂。从开始内消旋-环丙烷三酯，合成是在12.8％的总收率超过10个步骤，包括对映体选择性有机催化溶剂分解来实现内消旋-琥珀酸酐作为关键步骤。这项工作确定了天然产物的绝对构型为（3 R，4 R）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.113
• 作为产物：
  描述：

  meso-6-(acetoxycarbonyl)-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 C₂₈H₂₇F₆N₃O₃S 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-dysibetaine CPa的首次对映选择性全合成和天然产物的绝对构型

  摘要：

  在这里，我们报告了从密克罗尼西亚海洋海绵中分离出来的对映体纯的dysibetaine CPa的总合成，并有望用作神经活性剂。从开始内消旋-环丙烷三酯，合成是在12.8％的总收率超过10个步骤，包括对映体选择性有机催化溶剂分解来实现内消旋-琥珀酸酐作为关键步骤。这项工作确定了天然产物的绝对构型为（3 R，4 R）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.113

文献信息

• Enantiodivergent syntheses of (−)- and (+)-dysibetaine CPa and N-desmethyl analog
  作者：Michihiro Sakai、Kento Tanaka、Satoshi Takamizawa、Masato Oikawa

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.053

  日期：2014.8

  The first total syntheses of (−)-dysibetaine CPa and the antipode have been achieved using enantioselective solvolysis of meso-cyclic anhydride mediated by quinine derivative as an organocatalyst. The synthesis features a demonstration of an enantiodivergent organic synthesis of both enantiomers of dysibetaine CPa whereby the absolute configurations of natural product were elucidated as (3R,4R). Application

  的第一全合成（ - ） - dysibetaine CPa和对映体使用的对映选择性溶剂分解已经实现内消旋奎宁衍生物介导的作为有机催化剂-环酸酐。合成的特征是dysibetaine CPa的两个对映异构体的对映异构有机合成，其中天然产物的绝对构型被阐明为（3 R，4 R）。还报道了本方法学对映体纯的新型GABA类似物的应用。
• First enantioselective total synthesis of (−)-dysibetaine CPa and absolute configurations of natural product
  作者：Michihiro Sakai、Yuichi Ishikawa、Satoshi Takamizawa、Masato Oikawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.113

  日期：2013.10

  total synthesis of enantiomerically pure dysibetaine CPa, isolated from Micronesian marine sponge and expected to serve as a neuroactive agent. Starting from meso-cyclopropane triester, the synthesis was achieved in 12.8% overall yield over 10 steps including organocatalytic enantioselective solvolysis of meso-succinic anhydride as a key step. This work established the absolute configurations of the

  在这里，我们报告了从密克罗尼西亚海洋海绵中分离出来的对映体纯的dysibetaine CPa的总合成，并有望用作神经活性剂。从开始内消旋-环丙烷三酯，合成是在12.8％的总收率超过10个步骤，包括对映体选择性有机催化溶剂分解来实现内消旋-琥珀酸酐作为关键步骤。这项工作确定了天然产物的绝对构型为（3 R，4 R）。