Tsoc-Leu-OPfp | 431062-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tsoc-Leu-OPfp
• 英文别名: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S)-4-methyl-2-[tri(propan-2-yl)silyloxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 431062-33-8
• 化学式: C₂₂H₃₂F₅NO₄Si
• 分子量: 497.578
• InChiKey: ZCFGWUWUTGRJOG-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tsoc-Leu-OPfp 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 [(E)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-6-oxohex-2-enyl] (2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸甲硅烷基酯和氨基酸氟化物的组合用于固相肽合成

  摘要：

  二酮哌啶（DKP）的形成是合成具有C末端脯氨酸酯的肽时经常遇到的副反应。开发了一种避免这种副反应的新策略，该策略利用Tsoc-氨基酸和Fmoc-氨基酸氟化物的Pfp酯分别作为第二和第三氨基酸。该策略适用于人绒毛膜促性腺激素（hCG）β链的37–53片段的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00050-3
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Tsoc-Leu-OPfp
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸甲硅烷基酯和氨基酸氟化物的组合用于固相肽合成

  摘要：

  二酮哌啶（DKP）的形成是合成具有C末端脯氨酸酯的肽时经常遇到的副反应。开发了一种避免这种副反应的新策略，该策略利用Tsoc-氨基酸和Fmoc-氨基酸氟化物的Pfp酯分别作为第二和第三氨基酸。该策略适用于人绒毛膜促性腺激素（hCG）β链的37–53片段的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00050-3

文献信息

• Combination of silyl carbamate and amino acid fluoride for solid-phase peptide synthesis
  作者：Kimitoshi Sakamoto、Yoshiaki Nakahara、Yukishige Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00050-3

  日期：2002.2

  formation is an often encountered side reaction in the synthesis of peptide having C-terminal proline ester. A novel strategy for the avoidance of this side reaction was developed, which utilizes Pfp ester of Tsoc-amino acid and Fmoc-amino acid fluoride as the second and the third amino acid, respectively. This strategy was applied to the synthesis of 37–53 fragment of the β-chain of human chorionic gonadotropin

  二酮哌啶（DKP）的形成是合成具有C末端脯氨酸酯的肽时经常遇到的副反应。开发了一种避免这种副反应的新策略，该策略利用Tsoc-氨基酸和Fmoc-氨基酸氟化物的Pfp酯分别作为第二和第三氨基酸。该策略适用于人绒毛膜促性腺激素（hCG）β链的37–53片段的合成。