(E)-N-ethylidene-9H-fluoren-9-amine | 1580458-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (E)-N-ethylidene-9H-fluoren-9-amine
• 英文别名: (E)-N-(9H-fluoren-9-yl)ethanimine
• CAS: 1580458-76-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: FMVWLONXCOWGNE-APQPDGGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-ethylidene-9H-fluoren-9-amine 在 sodium tetrahydroborate 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (R)-dicycloheptyl(4'-(trimethylsilyl)-[1,1'-binaphthalen]-2-yl)phosphine 、 溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-N-(1-phenylethyl)-9H-fluoren-9-amine
  参考文献：
  名称：

  脂肪族α-氨基阴离子等价物的配体控制的不对称芳基化

  摘要：

  已经开发了使用手性二烷基二芳基膦作为支持配体的 9-氨基芴衍生亚胺的钯催化不对称芳基化。这种转化允许对映选择性地获得各种 α-支化苄胺。

  DOI：

  10.1021/ja501560x
• 作为产物：
  描述：

  9-氨基芴 、 乙醛 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(E)-N-ethylidene-9H-fluoren-9-amine
  参考文献：
  名称：

  脂肪族α-氨基阴离子等价物的配体控制的不对称芳基化

  摘要：

  已经开发了使用手性二烷基二芳基膦作为支持配体的 9-氨基芴衍生亚胺的钯催化不对称芳基化。这种转化允许对映选择性地获得各种 α-支化苄胺。

  DOI：

  10.1021/ja501560x

文献信息

• Super-Electron-Donor 2-Azaallyl Anions Enable Construction of Isoquinolines
  作者：Quanxing Zi、Minyan Li、Jielun Cong、Guogang Deng、Shengzu Duan、Meng Yin、Wen Chen、Hong Jing、Xiaodong Yang、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00140

  日期：2022.3.11

  Herein is introduced the application of “super-electron-donor”(SED) 2-azaallyl anions in a tandem reduction/radical cyclization/radical coupling/aromatization protocol that enables the rapid construction of isoquinolines. The value of this transition-metal-free method is highlighted by the wide range of isoquinoline ethyl amines prepared with good functional group tolerance and yields. An operationally

  本文介绍了“超级电子给体”(SED) 2-氮杂烯丙基阴离子在串联还原/自由基环化/自由基偶联/芳构化方案中的应用，可快速构建异喹啉。这种不含过渡金属的方法的价值通过以良好的官能团耐受性和收率制备的范围广泛的异喹啉乙胺突出。还进行了操作上简单的克级合成，确认了可扩展性。