ethyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-4-O-methyl-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate | 68355-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-4-O-methyl-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate
• CAS: 68355-05-5
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₉
• 分子量: 379.408
• InChiKey: QZBTVCSVBUZNIE-OBRUSBNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.94
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  154.78
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-4-O-methyl-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 反应 11.75h， 生成 4-O-methyl-N-acetylneuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a sialic acid ketoside by an intramolecular oxymercuration-demercuration reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85526-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-2-O-ethyl-6,7:8,9-di-O-isopropylidene-4-O-methyl-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-4-O-methyl-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a sialic acid ketoside by an intramolecular oxymercuration-demercuration reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85526-3

文献信息

• Synthèse de l'acide 5-acétamido-3,5-didésoxy-4-O-méthyl- d-glycéro-d-galacto-2-nonulosonique (acide 4-O-méthyl-N-acétylneuraminique). Partie II
  作者：Jean-Marie Beau、Peirre Sinaÿ、Johannis P. Kamerling、Johannes F.G. Vliegenthart

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83731-3

  日期：1978.11

  Abstract 3-Acetamido-3-deoxy-4,5:6,7-di- O -isopropylidene- d - glycero - d - galacto -heptose diethyl dithioacetal was transformed into 3-acetamido-3-deoxy-4,5:6,7-di- O -isopro-pylidene-2- O -methyl- aldehydro - d - glycero - d - galacto -heptose after O -methylation followed by desulfuration. A Wittig reaction with an excess of [ethoxy(ethoxycarbonyl)-methylene]triphenylphosphorane in the presence

  摘要将3-乙酰氨基-3-脱氧-4,5：6,7-二-O-异亚丙基-d-甘油-d-半乳糖-庚糖二乙基二硫缩醛转化为3-acetamido-3-deoxy-4,5：6在O-甲基化然后脱硫之后，1，7-二-O-异异丙基-亚丙基-2-O-甲基-乙醛基-d-甘油-d-半乳糖-庚糖。在苯甲酸存在下与过量的[乙氧基（乙氧基羰基）-亚甲基]三苯基磷烷进行维蒂希反应，得到乙基5-乙酰氨基-3.5-二脱氧-2-O-乙基-6,7：8,9-di的混合物-O-异亚丙基-4-O-甲基-d-甘油-d-半乳糖-非-2-烯酸酯（23％）和d-甘油-d-talo（22％）异构体。乙氧基汞化-脱汞反应，然后进行酸水解，将前者转化为4-O-甲基-N-乙酰基神经氨酸乙酯，而将后者转化为C-4立体异构体。