(S)-N-(1-phenylethyl)-9H-fluoren-9-amine | 1580458-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-N-(1-phenylethyl)-9H-fluoren-9-amine
• 英文别名: N-[(1S)-1-phenylethyl]-9H-fluoren-9-amine
• CAS: 1580458-50-9
• 化学式: C₂₁H₁₉N
• 分子量: 285.389
• InChiKey: GCHPYYMTNJIRBC-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5,5',6,6',7,7',8,8'-八氢-[1,1'-联萘]-2,2'-二酚 、 (S)-N-(1-phenylethyl)-9H-fluoren-9-amine 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(9H-fluoren-9-yl)-N-(1-phenylethyl)-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3(8),9,16,18(23)-hexaen-13-amine
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Catalyzed Enantioselective Directed C–H Alkylation of Indole with Styrenes

  摘要：

  A cobalt-chiral phosphoramidite catalyst promotes enantioselective imine-directed C2-alkylation of Boc-protected indoles with styrenes. The reaction affords 1,1-diarylethane products in moderate to good yields with good enantioselectivities under mild conditions. A deuterium-labeling experiment suggests that the enantioselectivity is controlled by both the styrene insertion and the C-C reductive elimination steps.

  DOI：

  10.1021/ol503119z
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-ethylidene-9H-fluoren-9-amine 在 sodium tetrahydroborate 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (R)-dicycloheptyl(4'-(trimethylsilyl)-[1,1'-binaphthalen]-2-yl)phosphine 、 溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-N-(1-phenylethyl)-9H-fluoren-9-amine
  参考文献：
  名称：

  脂肪族α-氨基阴离子等价物的配体控制的不对称芳基化

  摘要：

  已经开发了使用手性二烷基二芳基膦作为支持配体的 9-氨基芴衍生亚胺的钯催化不对称芳基化。这种转化允许对映选择性地获得各种 α-支化苄胺。

  DOI：

  10.1021/ja501560x

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Enantioselective Directed C–H Alkylation of Indole with Styrenes
  作者：Pin-Sheng Lee、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ol503119z

  日期：2015.1.2

  A cobalt-chiral phosphoramidite catalyst promotes enantioselective imine-directed C2-alkylation of Boc-protected indoles with styrenes. The reaction affords 1,1-diarylethane products in moderate to good yields with good enantioselectivities under mild conditions. A deuterium-labeling experiment suggests that the enantioselectivity is controlled by both the styrene insertion and the C-C reductive elimination steps.
• Ligand-Controlled Asymmetric Arylation of Aliphatic α-Amino Anion Equivalents
  作者：Ye Zhu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja501560x

  日期：2014.3.26

  A palladium-catalyzed asymmetric arylation of 9-aminofluorene-derived imines using a chiral dialkylbiaryl phosphine as the supporting ligand has been developed. This transformation allows for enantioselective access to a diverse range of α-branched benzylamines.

  已经开发了使用手性二烷基二芳基膦作为支持配体的 9-氨基芴衍生亚胺的钯催化不对称芳基化。这种转化允许对映选择性地获得各种 α-支化苄胺。