tert-butyl 2,3-dihydro-1H-inden-1-yl[S-(4-tolyl)-N-(tosyl)sulfonimidoyl]carbamate | 1005795-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2,3-dihydro-1H-inden-1-yl[S-(4-tolyl)-N-(tosyl)sulfonimidoyl]carbamate
• CAS: 1005795-52-7
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₅S₂
• 分子量: 540.704
• InChiKey: QPHVXWYQJKYHHW-SXZDHJFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  93.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2,3-dihydro-1H-inden-1-yl[S-(4-tolyl)-N-(tosyl)sulfonimidoyl]carbamate 在 甲醇 、 magnesium 作用下， 反应 0.42h， 以85%的产率得到tert-butyl (1R)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  走向合成有用的碳氢化合物立体选择性 C-H 胺化

  摘要：

  在催化量（<=3 mol%）的铑（II）催化剂存在下，硫（VI）化合物和碘（III）氧化剂之间的反应导致形成具有前所未有反应性的手性金属氮烯。后者允许分子间 CH 胺化以高达 92% 的非常高的产率和高达 99% 的出色非对映选择性进行，其中含有 CH 键的起始材料作为限制组分。这种 CH 官能化的范围包括苄基和烯丙基底物以及烷烃。二级位置优先反应，但插入激活的一级 CH 键或空间可及的三级位点也是可能的。氮烯前体和手性催化剂之间的协同作用也是这些良好结果的来源，也已应用于外消旋磺酰亚胺酰胺的动力学拆分。这种方法为使用 Csp3-H 键作为合成前体将氮官能团引入选定位置铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/ja076519d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基亚硫酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸 、 dirhodium tetrakis{(2S)-2-(1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)propanoic acid} 、 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 tert-butyl 2,3-dihydro-1H-inden-1-yl[S-(4-tolyl)-N-(tosyl)sulfonimidoyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的磺胺基亚胺基氮杂环丁烷胺的不对称合成胺

  摘要：

  摘要 据报道，通过催化手性腈的CH-H插入，可以有效地对苄基和烯丙基底物以及金刚烷衍生物进行不对称CH-H胺化反应。该反应涉及手性铑（II）配合物，碘（III）氧化剂和作为亚硝基前体的磺酰亚胺酰胺。提供了用于制备试剂和催化腈的实验方案。C–H胺化可以按克提供相应的氨基衍生物。还描述了各种裂解磺酰亚胺基的方法，以得到相应的叔丁氧基羰基或乙酰基保护的光学纯胺。 据报道，通过催化手性腈的CH-H插入，可以有效地对苄基和烯丙基底物以及金刚烷衍生物进行不对称CH-H胺化反应。该反应涉及手性铑（II）配合物，碘（III）氧化剂和作为亚硝基前体的磺酰亚胺酰胺。提供了用于制备试剂和催化腈的实验方案。C–H胺化可以按克提供相应的氨基衍生物。还描述了各种裂解磺酰亚胺基的方法，以得到相应的叔丁氧基羰基或乙酰基保护的光学纯胺。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339280