3-O-acetyl-2,6-diazido-4-O-benzyl-2,6-dideoxy-L-idopyranosyl chloride | 115225-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-acetyl-2,6-diazido-4-O-benzyl-2,6-dideoxy-L-idopyranosyl chloride
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R)-5-azido-2-(azidomethyl)-6-chloro-3-phenylmethoxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 115225-34-8
• 化学式: C₁₅H₁₇ClN₆O₄
• 分子量: 380.791
• InChiKey: KIRHYHWFCRGVEY-HHKCZIBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  142.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-2,6-diazido-4-O-benzyl-2,6-dideoxy-L-idopyranosyl chloride 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 Benzoic acid (2R,3S,4R)-3-((2R,3R,4R,5R,6S)-4-acetoxy-3-azido-6-azidomethyl-5-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4,5-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新霉素B的全合成

  摘要：

  摘要已通过两个关键的糖基化反应实现了拟四糖氨基糖苷类抗生素新霉素B的全合成。3-O-乙酰基-2,6-二叠氮基-4-O-苄基-2,6-二脱氧-1-基吡喃糖基氯与5-O-苯甲酰基-1,2-O-异亚丙基-α-d-核呋喃糖的偶联在改良的Koenigs-Knorr条件下，得到70％的所需β-1二糖（3），其对应于结构上的新生物胺。在3的异异丙基化和乙酰化之后，1,2-二-O-乙酰基-3-O-（3-O-乙酰基-2,6-重氮基-4-O-苄基-2,6-二脱氧-β-1-偶氮吡喃基）-5-O-苯甲酰基-d-呋喃呋喃糖与3,2'，6'-三-N-（苄氧基-羰基）-1-N：6-O-羰基-3'的HO-5偶联，使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐制备的4'-二-O-（邻甲氧基苯甲酰基）亚胺，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85087-0
• 作为产物：
  描述：

  5-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-5-deoxy-2,4-O-isopropylidene-L-iditol 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 硫酸 、 sodium methylate 、 三氟乙酸吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 3-O-acetyl-2,6-diazido-4-O-benzyl-2,6-dideoxy-L-idopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  3-O-乙酰基-2,6-二叠氮基-4-O-苄基-2,6-二脱氧-1-氨基吡喃糖基氯的合成，一种用于合成新霉素B的糖基卤。

  摘要：

  摘要从d-葡萄糖制备了3-O-乙酰基-2,6-二叠氮基-4-O-苄基-2,6-二脱氧-1-基吡喃葡萄糖酰氯（一种可用于合成新霉素B的糖基卤化物）。合成过程中的关键步骤是在d-葡萄糖结构的C-5和-1（还原后）引入两个叠氮基，然后在C-6氧化得到头到尾的反向化合物2， 6-重氮基-4-O-苄基-2,6-二脱氧-1-基吡喃糖（10）。通过转化为新胺B，其甲基α-1-（16）和β-1-糖苷（17）来确认10的结构。讨论了16和17的异头构型。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85278-7

文献信息

• USUI, TAKAYUKI;UMEZAWA, SUMIO, J. ANTIBIOTICS, 40,(1987) N 10, 1464-1467
  作者：USUI, TAKAYUKI、UMEZAWA, SUMIO

  DOI：——

  日期：——
• USUI, TAKAYUKI;UMEZAWA, SUMIO, CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 133-143
  作者：USUI, TAKAYUKI、UMEZAWA, SUMIO

  DOI：——

  日期：——