2R-amino-1-(tert-butyldimethylsiloxy)methyl-2-(4-methoxyphenyl)-(1R)-ethyl 4-nitrobenzoate | 635313-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2R-amino-1-(tert-butyldimethylsiloxy)methyl-2-(4-methoxyphenyl)-(1R)-ethyl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: [(1R,2R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4-methoxyphenyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propan-2-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 635313-43-8
• 化学式: C₂₈H₄₀N₂O₈Si
• 分子量: 560.72
• InChiKey: NCZDXCVULKWIKB-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2R-amino-1-(tert-butyldimethylsiloxy)methyl-2-(4-methoxyphenyl)-(1R)-ethyl 4-nitrobenzoate 在 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R)-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(p-methoxyphenyl)-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (−)-Cytoxazone and (+)-5-Epi-cytoxazone

  摘要：

  A novel, stereo selective synthesis of (-)-cytoxazone la and stereo-selective synthesis of (+)-5-epi-cytoxazone 1b were achieved via stereoselective Grignard addition of vinylmagnesium bromide on N-Boc aldehyde obtained from p-hydroxy-D-phenylglycine 2 followed by cyclization of N-Boc alcohol 6, ozonolysis and reduction to get (+)-5-epi-cytoxazone. Compound 6 underwent mitsunobu conditions, deprotection of ester followed by cyclization of N-Boc alcohol to get (-)-cytoxazone.

  DOI：

  10.1081/scc-120022181
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(4-hydroxyphenyl)acetate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2R-amino-1-(tert-butyldimethylsiloxy)methyl-2-(4-methoxyphenyl)-(1R)-ethyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (−)-Cytoxazone and (+)-5-Epi-cytoxazone

  摘要：

  A novel, stereo selective synthesis of (-)-cytoxazone la and stereo-selective synthesis of (+)-5-epi-cytoxazone 1b were achieved via stereoselective Grignard addition of vinylmagnesium bromide on N-Boc aldehyde obtained from p-hydroxy-D-phenylglycine 2 followed by cyclization of N-Boc alcohol 6, ozonolysis and reduction to get (+)-5-epi-cytoxazone. Compound 6 underwent mitsunobu conditions, deprotection of ester followed by cyclization of N-Boc alcohol to get (-)-cytoxazone.

  DOI：

  10.1081/scc-120022181