1-[2-deoxy-3-O-(diethylphosphono)methyl-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-3-N-[(diethylphosphono)methyl]thymine | 329190-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[2-deoxy-3-O-(diethylphosphono)methyl-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-3-N-[(diethylphosphono)methyl]thymine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(diethoxyphosphorylmethoxy)oxolan-2-yl]-3-(diethoxyphosphorylmethyl)-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 329190-84-3
• 化学式: C₂₆H₅₀N₂O₁₁P₂Si
• 分子量: 656.723
• InChiKey: MHZPWFVMMZWJFV-YTFSRNRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  142.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-deoxy-3-O-(diethylphosphono)methyl-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-3-N-[(diethylphosphono)methyl]thymine 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(2-deoxy-3-O-phosphonomethyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3-N-(phosphonomethyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  1-（2-脱氧-3-O-膦酰基-甲基-β-和-α-D-赤-五呋喃糖基）胸腺嘧啶的焦磷酸基衍生物：对某些DNA聚合酶的合成和底物性质。

  摘要：

  描述了1-（2-脱氧-3-O-膦酰基甲基-β-D-赤型呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（17）及其α-端基异构体18的合成。尝试通过用1,1'-羰基二咪唑（Im2CO）活化相应的膦酸酯17来制备1- [2-脱氧-3-O-（焦磷酸基）膦酰基甲基-β-D-赤-五氟呋喃糖基]胸腺嘧啶（19）。在相应的焦磷酸酯衍生物21的定量形成中（方案2）。用Im2CO活化无机焦磷酸盐，然后与膦酸酯17和18缩合，得到所需的核苷三磷酸酯19（35％）及其α-端基异构体20（27％）以及相应的焦磷酸酯衍生物21（37％）和24（38％）（方案3）。

  DOI：

  10.1080/15257770008045467
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 1-[2-deoxy-3-O-(diethylphosphono)methyl-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-3-N-[(diethylphosphono)methyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  1-（2-脱氧-3-O-膦酰基-甲基-β-和-α-D-赤-五呋喃糖基）胸腺嘧啶的焦磷酸基衍生物：对某些DNA聚合酶的合成和底物性质。

  摘要：

  描述了1-（2-脱氧-3-O-膦酰基甲基-β-D-赤型呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（17）及其α-端基异构体18的合成。尝试通过用1,1'-羰基二咪唑（Im2CO）活化相应的膦酸酯17来制备1- [2-脱氧-3-O-（焦磷酸基）膦酰基甲基-β-D-赤-五氟呋喃糖基]胸腺嘧啶（19）。在相应的焦磷酸酯衍生物21的定量形成中（方案2）。用Im2CO活化无机焦磷酸盐，然后与膦酸酯17和18缩合，得到所需的核苷三磷酸酯19（35％）及其α-端基异构体20（27％）以及相应的焦磷酸酯衍生物21（37％）和24（38％）（方案3）。

  DOI：

  10.1080/15257770008045467