2-[2-(2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-benzyloxy-3-hydroxytetrahydropyran-4-yloxy)propionylamino]propionic acid 2-benzenesulfonylethyl ester | 1397685-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[2-(2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-benzyloxy-3-hydroxytetrahydropyran-4-yloxy)propionylamino]propionic acid 2-benzenesulfonylethyl ester
• 英文别名: 2-(benzenesulfonyl)ethyl (2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-2-(acetyloxymethyl)-3-hydroxy-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoate
• CAS: 1397685-02-7
• 化学式: C₃₁H₄₀N₂O₁₂S
• 分子量: 664.731
• InChiKey: KLBKJVDWOFLEQR-XMEWOZSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl-N-acetylmuramyl-L-alanine phenylsulfonylethyl ester 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到2-[2-(2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-benzyloxy-3-hydroxytetrahydropyran-4-yloxy)propionylamino]propionic acid 2-benzenesulfonylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂质 II 合成的优化：细菌细胞壁合成中必需的糖脂前体和经过验证的抗生素靶标

  摘要：

   抽象的 脂质 II 是细菌中发现的一种必需糖脂。获取这种有价值的细胞壁前体对于研究细胞壁合成和研究/鉴定新型抗菌化合物都很重要。在此，我们描述了脂质 II 和非天然类似物的模块化化学合成的优化。特别是，优化了糖基化步骤，这是形成中心二糖单元（GlcNAc-MurNAc）的关键步骤。这是通过使用具有不同离去基团的糖基供体来实现的。这种方法的主要优点在于其适应性，允许通过在合成的不同阶段合并替代构建模块来生成多种类似物。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 220–227. doi:10.3762/bjoc.20.22

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.22