5,7-dibromo-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole | 535961-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dibromo-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole
• CAS: 535961-80-9
• 化学式: C₁₁H₉Br₂N
• 分子量: 315.007
• InChiKey: YLMKSIJTVPBYGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dibromo-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 7-溴-1,2,3,4-四氢环戊二烯并[b]吲哚 、 5-bromo-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  A facile approach to the synthesis of 5,7-disubstituted indoles via a highly selective lithium–bromine exchange of 5,7-dibromoindoles

  摘要：

  A general approach to the synthesis of 5,7-disubstituted indoles has been developed based upon a highly selective lithium-bromine exchange reaction at the 7-position when 1-alkyl-5,7-dibromoindoles were treated with t-BuLi in ether. The resulting 5-bromo-7-lithiated indoles could react with various electrophiles to afford 5-bromo-7-substituted indoles (6) upon work-up. Without isolation of 6, the intermediates thus obtained could be exposed to a second lithium-bromine exchange reaction in a one-pot procedure and further reacted with various electrophiles to afford 5,7-disubstituted indoles (1). (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02658-8
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5,7-dibromo-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过溴化-还原序列高效合成溴环戊酮[ b ]吲哚。

  摘要：

  在一锅反应中，用过量的吡啶-Br 2电荷转移络合物（PyBr 2）以高收率选择性地取代取代的环戊[ b ]吲哚，以提供5和/或7-溴吲哚。该机理涉及形成加合物（在中心双键上加成溴），其随后被Zn和AcOH原位还原。环戊基和苯环中的各种官能团是可容忍的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400214