(E)-2-hydroxy-6-(undec-1-en-1-yl)benzoic acid | 1304514-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-hydroxy-6-(undec-1-en-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: (E)-6-(1-undecenyl)salicylic acid；2-hydroxy-6-[(E)-undec-1-enyl]benzoic acid
• CAS: 1304514-01-9
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: VIFGLVDIJRHRJY-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (E)-2-hydroxy-6-(undec-1-en-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  SUMO化抑制剂银杏酸衍生物的合成与评价

  摘要：

  SUMOylation 已成为一种重要的翻译后修饰，已被证明可调节与各种信号通路相关的蛋白质活性，因此，它已成为重要的治疗靶点。虽然几种天然产物已被证明可以抑制参与 SUMOylation 过程的酶，但在开发更具选择性和效力的 SUMOylation 抑制剂方面进展甚微。银杏酸是最早发现的可抑制 SUMO E1 酶的天然产物之一。尽管它用于机械研究 SUMO 化过程，银杏酸也调节其他途径。在这封信中，介绍了银杏酸作为 SUMO 化抑制剂的初步构效关系。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00353

文献信息

• Synthesis of Ginkgolic Acid Analogues and Evaluation of Their Molluscicidal Activity
  作者：Peng Zhang、Jiahu Pan、Wanxing Duan、Xuedong Li、Yao Zhang、Yibiao Zhou、Qingwu Jiang、Zuohua Mao、Peizhong Yu

  DOI：10.3390/molecules16054059

  日期：——

  Based on the molluscicidal activity of ginkgolic acids (GAs) isolated from Ginkgo biloba L, a series of Z/E isomers of GA analogues were prepared and evaluated for their molluscicidal activities against the host snail Oncomelania hupensis. The results and analysis of the structure-activity relationship revealed that the E-isomers showed better molluscicidal activities than their Z-isomers. Molluscicidal activities decreased with the shortening of the alkenyl chain lengths.

  基于从银杏叶中分离得到的银杏酸（GAs）的杀螺活性，制备了一系列GAs类似物的Z/E异构体，并评估了它们对中间宿主钉螺（Oncomelania hupensis）的杀螺活性。结果及结构-活性关系分析表明，E-异构体显示出比其Z-异构体更好的杀螺活性。随着烯烃链长度的缩短，杀螺活性下降。