3-ethyl-5-nitropyridine | 131941-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-ethyl-5-nitropyridine
• CAS: 131941-32-7
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: REFPTFXAGFZVAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-5-nitropyridine 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到5-amino-3-ethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  3-烷基化/芳基化5-硝基吡啶的另一种合成方法

  摘要：

  已开发出另一种合成3-烷基化/芳基化5-硝基吡啶的方法，该方法涉及在乙酸铵存在下用醛处理3,5-二硝基-2-吡啶酮的三组分环转化。该方法通过改变前体醛促进了3-位取代基的修饰。使用固体乙酸铵代替氨作为氮源使合成方法更加实用和用户友好。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01391
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基吡啶 在 硝酸 、 三氟乙酸酐 、 sodium disulfite 作用下， 反应 34.0h， 以64%的产率得到3-ethyl-5-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  通过用硝酸硝化吡啶来制备硝基吡啶。

  摘要：

  在三氟乙酸酐中用硝酸硝化吡啶1a-o，得到相应的3-硝基吡啶6a-n，产率为10-83％。

  DOI：

  10.1039/b413285h

文献信息

• Nucleophilic Reaction upon Electron-Deficient Pyridone Derivatives. X.One-Pot Synthesis of 3-Nitropyridines by Ring Transformation of 1-Methyl-3,5-dinitro-2-pyridone with Ketones or Aldehydes in the Presence of Ammonia
  作者：Yasuo Tohda、Miyuki Eiraku、Takao Nakagawa、Yumi Usami、Masahiro Ariga、Toshihide Kawashima、Keita Tani、Hiroko Watanabe、Yutaka Mori

  DOI：10.1246/bcsj.63.2820

  日期：1990.10

  The reaction of 1-methyl-3,5-dinitro-2-pyridone (1a) with ketones or aldehydes in the presence of ammonia gave alkyl- and/or aryl-substituted 3-nitropyridines (6) in moderate to high yields. Enamines derived from the ketones gave better results than did the ketones themselves; on the other hand, those derived from the aldehydes gave no 6 at all. On the basis of deuterium-labeled experiments, a mechanism comprising competitive ring transformations of 1a is proposed.

  在氨存在下，1-甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮（1a）与酮或醛反应，以中等至高产率得到烷基和/或芳基取代的3-硝基吡啶（6）。由酮衍生的烯胺比酮本身得到的结果更好；另一方面，由醛衍生的烯胺完全没有得到6。基于氘标记实验，提出了一个涉及1a竞争性环转换的机理。
• Nucleophilic Dearomatization of Pyridines under Enamine Catalysis: Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Addition of Aldehydes to Activated <i>N</i>-Alkylpyridinium Salts
  作者：Giulio Bertuzzi、Alessandro Sinisi、Daniel Pecorari、Lorenzo Caruana、Andrea Mazzanti、Luca Bernardi、Mariafrancesca Fochi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03824

  日期：2017.2.17

  enamines to azinium salts is a powerful tool for the synthesis of enantioenriched heterocycles. An unprecedented asymmetric dearomative addition of aldehydes to activated N-alkylpyridinium salts is presented. The process exhibits complete C-4 regioselectivity along with high levels of diastereo- and enantiocontrol, achieving a high-yielding synthesis of a broad range of optically active 1,4-dihydropyridines

  将手性烯胺催化加成至叠氮盐是合成对映体富集的杂环的有力工具。提出了空前的不对称的将醛向活化的N-烷基吡啶鎓盐中脱醛的方法。该方法具有完全的C-4区域选择性以及高水平的非对映和对映控制，可实现多种旋光1,4-二氢吡啶的高产率合成。此外，提出的方法能够合成功能化的八氢吡咯并[2，3- c ]吡啶，这是抗癌肽模拟物的核心结构。