(4S)-4-ethylthiocarbonyl-3-benzylthiazolidin-2-one | 541508-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-4-ethylthiocarbonyl-3-benzylthiazolidin-2-one
• 英文别名: S-ethyl (4S)-3-benzyl-2-oxo-1,3-thiazolidine-4-carbothioate
• CAS: 541508-65-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 281.4
• InChiKey: CVOFKTLTBQJVJV-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-ethylthiocarbonyl-3-benzylthiazolidin-2-one 在 palladium dihydroxide 三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R)-3-苄基-2-氧代-1,3-噻唑烷-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  INTERMEDIATE FOR BIOTIN AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME

  摘要：

  公开号：

  EP1462444B1
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-oxo-thiazolidine-4-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 乙硫醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S)-4-ethylthiocarbonyl-3-benzylthiazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  INTERMEDIATE FOR BIOTIN AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME

  摘要：

  公开号：

  EP1462444B1

文献信息

• INTERMEDIATE FOR BIOTIN AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP1462444B1

  公开（公告）日：2009-09-16
• A practical procedure for the synthesis of multifunctional aldehydes through the Fukuyama reduction and elucidation of the reaction site and mechanism
  作者：Mayumi Kimura、Masahiko Seki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.130

  日期：2004.4

  A highly efficient heterogeneous Pd/C catalyst D1 was found to effect the reduction of thiol esters 1 to the corresponding aldehydes 2 with such a low catalyst loading as 0.5-10 mol%. The chemical properties of the Pd/C catalysts together with the XRF analysis reveal that the reduction is most likely to proceed on the solid surface of the Pd/C catalyst rather than in the solution phase outside the pores. A reaction mechanism through oxidative addition of Pd to the thiol esters I was postulated by detection of the oxidative addition intermediate by React IR analysis. A practical purification of 2 was accomplished by conversion to water-soluble bisulfite adducts 7. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.