5-(5-bromo-1-methyl-1H-indol-3-ylmethylene)-thiazolidine-2,4-dione | 1494469-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(5-bromo-1-methyl-1H-indol-3-ylmethylene)-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 1494469-67-8
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂O₂S
• 分子量: 337.197
• InChiKey: RJBNJYNVFYHUPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-甲基吲哚 、 5-dimethylaminomethylenethiazolidine-2,4-dione 在 溶剂黄146 作用下， 生成 5-(5-bromo-1-methyl-1H-indol-3-ylmethylene)-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Indole and 2,4-Thiazolidinedione conjugates as potential anticancer modulators

  摘要：

  吡唑二酮类药物（TZDs），也称为格列酮，是常用于管理胰岛素抵抗和2型糖尿病的五元碳环分子。最近，许多前瞻性研究还记录了这些化合物作为抗增殖剂的影响，尽管已报告了一些负面副作用，如肝毒性、水潴留和心脏问题。在这项工作中，我们合成了二十六种新的TZD类似物，其中噻唑烷酮基团直接连接到N-杂环环，以降低其毒性作用。 通过采用一种广泛适用的合成方法，合成了二十六种TZD衍生物，并在MTT和伤口愈合实验中测试它们对PC3（前列腺癌）和MCF-7（乳腺癌）细胞的抗增殖活性。 在二十六种化合物中，有三种显著降低了细胞的存活率和迁移率，与罗格列酮（TZD类抗糖尿病药物的知名成员）相比，这些效应甚至更加显著。根据Western blot分析，部分这种抗增殖效应得到了通过评估BCL-xL和C-PARP蛋白表达的凋亡研究的支持。 我们的数据突显了这些TZD衍生物作为治疗前列腺癌和乳腺癌的抗增殖剂的潜在前景。

  DOI：

  10.7717/peerj.5386

文献信息

• Novel, Recyclable, and Thermally Stable Task-Specific Ionic Liquid (TBA Acetate) Medium/Catalyst for the Synthesis of Indolylidinecyclic-1,3- and -1,4-diketones
  作者：Sd. Riyaz、A. Indrasena、A. Naidu、P. Dubey

  DOI：10.1080/00397911.2013.806988

  日期：2014.2

  A simple and efficient synthesis of indolylidinethiazolidnediones (3) and indolylidinecyclic-1,3-diketones (5) has been developed by reaction of indole-3-aldehyde (1) with thiazolidinedione (2) or cyclic-1,3-diketones (4) using tetra butyl ammonium acetate (TBAA) melt as novel, cost-effective, and recyclable ionic liquid under solvent-free green conditions at 100 degrees C for 15-20min without additional use of catalyst. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource(s): Full experimental and spectral details.]