3-indolyl skatyl ketone | 75698-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-indolyl skatyl ketone
• 英文别名: Bis(1h-indole-3-yl)-ethanone；1,2-bis(1H-indol-3-yl)ethanone
• CAS: 75698-47-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: RALBTJLPEUQSTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-indolyl skatyl ketone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 5H-azepino[3,2-b:4,5-b']diindol-6(13H)-one
  参考文献：
  名称：

  贝克曼重排-曼尼希环化方法对氮杂双吲哚生物碱异丁胺A的观察结果

  摘要：

  描述了对zepinobisindole生物碱艾希胺A的迭代贝克曼重排-曼尼希环化方法的概述。在初步的模型研究中，对（E）-肟10进行贝克曼重排，得到双吲哚基乙酰胺4，随后进行分子内曼尼希环化，得到包含异艾胺胺生物碱杂环骨架的2-（吲哚-2-基）吲哚5。然而，2-（吲哚-2-基）吲哚5不能转化为异亚胺A的氮杂双吲哚核。当对天然产物本身采用相同的贝克曼-曼尼希方法时，得到的结果与模型研究相反。（E）-肟3没有进行贝克曼重排，而是进行了分子内曼尼希环化反应，其中富电子的C4位攻击中间亚胺离子，生成了带有粘液霉菌色素阿奇氰青A的杂环骨架的4-（吲哚-2-基）吲哚25。该路线没有导致完成异胺A的合成，描述了一些与令人敬畏的贝克曼重排和曼尼希环化反应有关的有趣观察。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.093
• 作为产物：
  描述：

  吲哚乙酰氯 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAMENSKIJ A. B.; SMUSHKEVICH YU. I.; LIVSHITS A. I.; CYBOPOB N. N., MOSK. XIM.-TEXNOL., IN-T IM. D. I. MENDELEEVA M., 1977. 8 S., BIBLIOGR. 3+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of indole analogs of tolan
  作者：A. B. Kamenskii、Yu. I. Smushkevich、A. I. Livshits、N. N. Suvorov

  DOI：10.1007/bf00557750

  日期：1980.7
• KAMENSKIJ A. B.; SMUSHKEVICH YU. I.; LIVSHITS A. I.; CYBOPOB N. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED., 1980, HO 7, 956-958
  作者：KAMENSKIJ A. B.、 SMUSHKEVICH YU. I.、 LIVSHITS A. I.、 CYBOPOB N. N.

  DOI：——

  日期：——
• KAMENSKIJ A. B.; SMUSHKEVICH YU. I.; LIVSHITS A. I.; CYBOPOB N. N., MOSK. XIM.-TEXNOL., IN-T IM. D. I. MENDELEEVA M., 1977. 8 S., BIBLIOGR. 3+
  作者：KAMENSKIJ A. B.、 SMUSHKEVICH YU. I.、 LIVSHITS A. I.、 CYBOPOB N. N.

  DOI：——

  日期：——
• Observations arising from a Beckmann rearrangement-Mannich cyclization approach to the azepinobisindole alkaloid iheyamine A
  作者：Ashley C. Lindsay、Jonathan Sperry

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.093

  日期：2017.7

  rearrangement-Mannich cyclization approach to the azepinobisindole alkaloid iheyamine A is described. In a preliminary model study, the (E)-oxime 10 underwent Beckmann rearrangement to give the bisindolylacetamide 4 followed by an intramolecular Mannich cyclization affording 2-(indolin-2-yl)indole 5 containing the heterocyclic framework of the iheyamine alkaloids. However, the 2-(indolin-2-yl)indole 5 could not be converted

  描述了对zepinobisindole生物碱艾希胺A的迭代贝克曼重排-曼尼希环化方法的概述。在初步的模型研究中，对（E）-肟10进行贝克曼重排，得到双吲哚基乙酰胺4，随后进行分子内曼尼希环化，得到包含异艾胺胺生物碱杂环骨架的2-（吲哚-2-基）吲哚5。然而，2-（吲哚-2-基）吲哚5不能转化为异亚胺A的氮杂双吲哚核。当对天然产物本身采用相同的贝克曼-曼尼希方法时，得到的结果与模型研究相反。（E）-肟3没有进行贝克曼重排，而是进行了分子内曼尼希环化反应，其中富电子的C4位攻击中间亚胺离子，生成了带有粘液霉菌色素阿奇氰青A的杂环骨架的4-（吲哚-2-基）吲哚25。该路线没有导致完成异胺A的合成，描述了一些与令人敬畏的贝克曼重排和曼尼希环化反应有关的有趣观察。