methyl 5-oxo-4-(1-p-tolyloct-1-yn-3-ylidene)tetrahydrofuran-2-carboxylate | 1392485-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-oxo-4-(1-p-tolyloct-1-yn-3-ylidene)tetrahydrofuran-2-carboxylate
• CAS: 1392485-38-9
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: NETSTBJFJJVUQT-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-辛炔酸乙酯 、 丙烯酸甲酯（MA） 、 4-甲苯基乙炔 在 氧气 、 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 copper(ll) bromide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以68%的产率得到methyl 5-oxo-4-(1-p-tolyloct-1-yn-3-ylidene)tetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基-γ-内酯合成中的选择性转换：钯与炔烃的钯催化分子间碳酯化反应

  摘要：

  三合一：高效，温和的Pd II催化的烯烃与羧基炔烃衍生物的碳酯化反应通过多米诺型炔烃-烯烃偶联/ CO键形成（参见方案）进行。立体选择性是通过选择底物和温度来控制的。该反应为构建具有α-亚甲基-γ-内酯骨架的天然生物活性化合物提供了便利的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201109141