2-Chloro-2',4',6'-trimethoxychalcone | 1017898-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-Chloro-2',4',6'-trimethoxychalcone
• 英文别名: (E)-3-(2-chlorophenyl)-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1017898-48-4
• 化学式: C₁₈H₁₇ClO₄
• 分子量: 332.784
• InChiKey: VALXXUGYOUKCIH-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-Chloro-2',4',6'-trimethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  三甲氧基查尔酮衍生物抑制巴西利什曼原虫的生长：合成，生物学评估，分子建模和结构-活性关系（SAR）

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了一系列查尔酮衍生物的合成，抗菌活性以及分子建模和结构-活性关系（SAR）评估。在这些化合物中，甲氧基查耳酮2h，2i，2j，2k和2l表现出显着的抗菌活性（IC 50  <10μM）。有趣的是2i（IC 50  = 2.7μM），2j（IC 50  =  3.9μM ）和2k（IC 50 = 4.6μM）衍生物表现出比对照药物喷他idine（IC 50 = 6.0μM）。我们的SAR研究表明，在苯环A上进行甲氧基二邻取代的重要性以及这些分子的前沿轨道HOMO系数分布与其活性之间的关系。活性最高的化合物2h，2i，2j，2k和2l符合Lipinski的5法则，这在理论上对于良好的药物吸收和通过生物膜的渗透非常重要。2j的电位分布（IC 50  = 3.9μM，CC 50  = 216μM）表明，这种查耳酮衍生物是一种命中化合物，需要在抗衰老药物设计中进一步探索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.023

文献信息

• Synthesis and pharmacological activity of chalcones derived from 2,4,6-trimethoxyacetophenone in RAW 264.7 cells stimulated by LPS: Quantitative structure–activity relationships
  作者：Louise Domeneghini Chiaradia、Rodrigo dos Santos、Carlos Eduardo Vitor、André Alexandre Vieira、Paulo César Leal、Ricardo José Nunes、João Batista Calixto、Rosendo Augusto Yunes

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.039

  日期：2008.1

  induced enzymes involved is potentially an important strategy for obtaining antiinflammatory agents. In the search for hits to obtain lead compounds for new drugs of this class, 14 synthetic chalcones derived from 2,4,6-trimethoxyacetophenone were evaluated in terms of their inhibitory action, in vitro, in relation to NO production in murine macrophages of the line RAW 264.7 induced by bacterial lipopolysaccharides

  通过改变所涉及的诱导酶的表达来抑制一氧化氮（NO）的产生可能是获得抗炎药的重要策略。为了寻找此类新药的先导化合物，在寻找成功的途径中，评估了14种衍生自2,4,6-三甲氧基苯乙酮的合成查耳酮在体外对小鼠巨噬细胞NO生成的抑制作用。细菌脂多糖（LPS）诱导的RAW 264.7品系。所有化合物都是在碱性条件下通过苯乙酮与相应的醛之间的醛缩合获得的。在四个独立的实验中，通过剂量与抑制作用曲线计算出的平均IC（50）值在1.34至27.60microM之间变化，并与阳性对照化合物1400W（IC（50）= 3）进行了比较。78microM），一种高度选择性的iNOS抑制剂（诱导型一氧化氮合酶）。八个查耳酮的平均IC（50）值小于或等于1400W的平均IC（50）值，这表明这些分子可能充当炎症过程的抑制剂。QSAR研究表明，B环中的吸电子基团似乎增加了亚硝酸盐生成的抑制，主要是在2位时。A环的邻位取代似乎是活性所必需的。
• [EN] ESTROGEN RECEPTOR ALPHA COLIGANDS, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] CO-LIGANDS DES RÉCEPTEURS DES OESTROGÈNES ALPHA ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017132135A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  Provided herein is a coligand for the estrogen receptor (ER) α subunit, and methods of use thereof in treating conditions associated with ER signaling in an individual. The present ERα coligand may be a cell type-selective, allosteric modulator of ERα signaling. The ERα coligand, when administered to an individual, may modulate ER agonist-dependent signaling in a tissue-selective manner.
• Trimethoxy-chalcone derivatives inhibit growth of Leishmania braziliensis: Synthesis, biological evaluation, molecular modeling and structure–activity relationship (SAR)
  作者：Murilo Lamim Bello、Louise Domeneghini Chiaradia、Luiza Rosaria Sousa Dias、Letícia Kramer Pacheco、Taisa Regina Stumpf、Alessandra Mascarello、Mário Steindel、Rosendo Augusto Yunes、Helena Carla Castro、Ricardo José Nunes、Carlos Rangel Rodrigues

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.06.023

  日期：2011.8

  we described the synthesis, the antileishmanial activity and the molecular modeling and structure–activity relationship (SAR) evaluations of a series of chalcone derivatives. Among these compounds, the methoxychalcones 2h, 2i, 2j, 2k and 2l showed significant antileishmanial activity (IC50 <10 μM). Interestingly 2i (IC50 = 2.7 μM), 2j (IC50 = 3.9 μM) and 2k (IC50 = 4.6 μM) derivatives presented better

  在这项工作中，我们描述了一系列查尔酮衍生物的合成，抗菌活性以及分子建模和结构-活性关系（SAR）评估。在这些化合物中，甲氧基查耳酮2h，2i，2j，2k和2l表现出显着的抗菌活性（IC 50  <10μM）。有趣的是2i（IC 50  = 2.7μM），2j（IC 50  =  3.9μM ）和2k（IC 50 = 4.6μM）衍生物表现出比对照药物喷他idine（IC 50 = 6.0μM）。我们的SAR研究表明，在苯环A上进行甲氧基二邻取代的重要性以及这些分子的前沿轨道HOMO系数分布与其活性之间的关系。活性最高的化合物2h，2i，2j，2k和2l符合Lipinski的5法则，这在理论上对于良好的药物吸收和通过生物膜的渗透非常重要。2j的电位分布（IC 50  = 3.9μM，CC 50  = 216μM）表明，这种查耳酮衍生物是一种命中化合物，需要在抗衰老药物设计中进一步探索。